ナリンゲニン

ナリンゲニン（Naringenin）は、化学式C₁₅H₁₂O₅で表されるフラバノンの1種である。ナリルチンやナリンギン、プルニン（英語版）のアグリコンとして知られる。

ナリンゲニン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)クロマン-4-オン
データベースID
CAS番号	480-41-1
ATCコード	none
PubChem	CID: 439246
DrugBank	DB03467
ChemSpider	388383
UNII	HN5425SBF2
KEGG	C00509
ChEMBL	CHEMBL9352
別名	4',5,7-trihydroxyflavanone
化学的データ
化学式	C15H12O5
分子量	272.257 g/mol
SMILES O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
InChI InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1  Key:FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N

生理活性

ナリンゲニンは、CYP1A2の阻害剤として作用すると共に、抗変異原性を持つことが示唆されている ^[1] 。

ナリンゲニンは、C型肝炎ウイルスに感染した肝細胞において、C型肝炎ウイルスが産生されるのを減少させる働きがあるのではないかと示唆されている。これは、ナリンゲニンが持つ、肝細胞からの超低比重リポタンパク質の分泌を阻害する作用の二次作用であると考えられている ^[2] 。 ナリンゲニンの抗C型肝炎ウイルス効果は、現在臨床研究中である ^[3] 。

動物実験において、ナリンゲニンは、LDL受容体の欠損マウスを、高脂質食による肥満から守っているように見えた ^[4] 。 また、ラットでHMG-CoAレダクターゼとACATを抑制し、血液中と肝臓のコレステロール濃度を低下させた ^[5] 。

所在

ナリンゲニンは天然に存在する化合物であり、グレープフルーツ ^[6] 、オレンジ、トマトなどに含有されている。

吸収

ナリンゲニンを経口摂取しても吸収されにくく、最も良い条件でも15％が吸収される程度である。ナリンゲニン-7-グルコシドは、アグリコンであるナリンゲニンよりもさらに吸収が難しいと考えられている ^[7] 。 それでも、ヒトにおいて、グレープフルーツジュース、オレンジジュース、調理したトマトペーストなどを摂取しても、ナリンゲニンは吸収されることが判っている ^{[8] [9]} 。

代謝

ナリンゲニン-8-ジメチルアリルトランスフェラーゼ（英語版）は、ジメチルアリル二リンと(-)-(2S)-ナリンゲニンから、二リン酸と8-プレニルナリンゲニン（ソフォアフラバノンB）を生成する。

生分解

菌のモデル生物であるCunninghamella elegansは、ナリンゲニンの硫酸化の研究に用いられている ^[10] 。

配糖体

ナリンゲニンの配糖体としては、以下のようなものが知られている。

• ナリルチン（ナリンゲニン-7-O-ルチノシド）
• ナリンギン（ナリンゲニン-7-O-ネオヘスペリドシド）
• プルニン（英語版）（ナリンゲニン-7-O-グルコシド）