ビス(クロロエチル)エーテル

ビス(クロロエチル)エーテル (bis(chloroethyl) ether) は、2つの2-クロロエチル基を含む化合物（エーテル）である。無色透明の液体で、塩素系溶剤様の芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する^[3]。

ビス(クロロエチル)エーテル

物質名
優先IUPAC名 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
別名 Oxygen mustard; Bis(2-chloroethyl) ether; 2,2'-Dichlorodiethyl ether; Chlorex; Khloreks; DCEE; 2-Chloroethyl ether; 1,1'-oxybis[2-chloroethane]
識別情報
CAS登録番号	111-44-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:34573
ChEMBL	ChEMBL1613350
ChemSpider	21106016
ECHA InfoCard	100.003.519
EC番号	203-870-1
KEGG	C14688
PubChem CID	8115
RTECS number	KN0875000
UNII	6K7D1G5M5N
国連/北米番号	1916
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020168
InChI InChI=1S/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2  Key: ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2 Key: ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
SMILES ClCCOCCCl
性質
化学式	C4H8Cl2O
モル質量	143.01 g·mol−1
外観	無色の液体[1]
匂い	塩素系溶剤のような[1]
密度	1.22 g/mL[1]
融点	−50 °C; −58 °F; 223 K[1]
沸点	178 °C; 352 °F; 451 K[1] 分解
水への溶解度	10,200 mg/L
蒸気圧	0.7 mmHg (20 °C)[1]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	非常に有毒（T+） 環境に有害（N） 皮膚腐食性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
予防報告	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+P310, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 1 1
引火点	55 °C; 131 °F; 328 K
爆発限界	2.7%-?[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	77 ppm (ラット, 4 時間) 152 ppm (マウス, 2 時間) 500 ppm (モルモット, 1 時間)[2]
LCLo (最低致死濃度)	250 ppm (ラット, 4 時間) 500 ppm (モルモット, 5 時間)[2]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin][1]
REL	Ca TWA 5 ppm (30 mg/m3) ST 10 ppm (60 mg/m3) [skin][1]
IDLH	Ca [100 ppm][1]
関連する物質
関連物質	マスタードガス ナイトロジェンマスタード ビス(クロロメチル)エーテル ビス(クロロメチル)ケトン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N (what is  N ?)

マスタードガス（ビス(2-クロロエチル)スルフィド）の硫黄が酸素に置き換わった物質であり、マスタードガス同様にアルキル化剤である。

下記のように有機合成の中間体として用いられるほか、土壌燻蒸剤としても用いられる。

反応

ビス(クロロエチル)エーテルはカテコールと反応してジベンゾ-18-クラウン-6を形成する^[4]。

毒性

ビス(クロロエチル)エーテルはマスタードガスと似たような機能機構を有する極めて毒性の高い物質であり、皮膚に触れるとびらんを引き起こす。このため、「オキシジェンマスタード」とも呼ばれる。発癌性物質の一つである^[5]。