フルオロ酢酸メチル

フルオロ酢酸メチル（フルオロさくさんメチル、methyl fluoroacetate、MFA）は、非常に毒性の強いメタノールとモノフルオロ酢酸のエステルである。常温では無色かつ無臭の液体として存在する。研究用の化学物質や殺鼠剤として使用されている。かつてはその毒性の激しさから、MFAは化学兵器として使用することのできる可能性があるとして研究されていた。^[1]
一般人がフルオロ酢酸メチルに曝される可能性は低いが、業務上使用する人は吸い込んだり直接皮膚に触れたりしてしまう恐れがある。^[2]

フルオロ酢酸メチル
別称 MFA
識別情報
CAS登録番号	453-18-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	9565
ECHA InfoCard	100.006.563
EC番号	207-218-7
PubChem CID	9959
UNII	MO8U9H1FAS
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3073185
InChI InChI=1S/C3H5FO2/c1-6-3(5)2-4/h2H2,1H3 Key: RJBYSQHLLIHSLT-UHFFFAOYSA-N
SMILES COC(=O)CF
特性
化学式	C3H5FO2
モル質量	92.07 g mol−1
外観	無色の液体
融点	-40 °C, 233 K, -40 °F
沸点	104 °C, 377 K, 219 °F
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Extremely toxic
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H300, H315, H319, H335, H400
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点	−32 °C (−26 °F; 241 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	6 mg/kg (mice)
関連する物質
関連物質	モノフルオロ酢酸 モノフルオロ酢酸ナトリウム モノフルオロ酢酸アミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造

フルオロ酢酸メチルはメチルエステルの一種であり、フッ素原子と官能基としてカルボキシ基をその構造に含んでいる。
MFAの匂いは無臭か、してもフルーツのような香りがかすかにするのみである。またMFAの沸点は104.5℃、融点は-35.0℃で、常温では液体である。
水に可溶で、石油エーテルにもわずかに溶ける。^[2]

反応性

MFAは求核試薬によるフッ素の置換に耐性があるため、他のハロゲン（Cl、Br）に比べてC-F結合の安定性が高い。他のハロゲン化酢酸はタンパク質が持つチオール基と反応するより強力なアルキル化剤なのに対し、これはMFAでは発生せず、独特の毒性作用を示す。さらにMFAは、毒性を持ちMFAと同様の生体内変化を示すフルオロ酢酸化合物の誘導体である。

歴史

MFAは1896年にベルギーの科学者スワートによって、ヨード酢酸メチルとフッ化銀を反応させることによって初めて合成された。また、クロロ酢酸メチルとフッ化カリウムの反応でも合成可能である。^[1]
その毒性ゆえ、MFAは第二次世界大戦下において化学兵器としての使用を検討され研究が行われた。無色かつ無臭という性質から水あたりを引き起こすのに向いていると見なされ、水源を汚染して人口の大部分を殺すことが出来ると考えられた。終戦までに少数の国が敵を衰弱や死亡させる目的でフルオロ酢酸メチルの製造を始めていた。^[2]

関連項目

• モノフルオロ酢酸
• 化学兵器
• 極めて危険有害な物質の一覧