プロピオフェノン

プロピオフェノン(Propiophenone)は、アリールケトンである。無色で甘い香りの液体で、水には溶けないが有機溶媒とは混合する。他の化合物の合成に用いられる。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する^[1]。

プロピオフェノン
IUPAC名 1-Phenylpropan-1-one
別称 Ethyl phenyl ketone
識別情報
CAS登録番号	93-55-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:425902
ChEMBL	ChEMBL193446
ChemSpider	6881
ECHA InfoCard	100.002.053
PubChem CID	7148
UNII	E599A8OKQH
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2044470
InChI InChI=1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3  Key: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 Key: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYAT
SMILES CCC(=O)c1ccccc1
特性
化学式	C9H10O
モル質量	134.18 g mol−1
外観	Colorless liquid
密度	1.0087 g/mL
融点	18.6 °C, 292 K, 65 °F
沸点	218 °C, 491 K, 424 °F
水への溶解度	Insoluble
関連する物質
関連するケトン	アセトフェノン ブチロフェノン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

プロピオフェノンは、プロピオン酸とベンゼンのフリーデル・クラフツ反応により生成する。また、商業的には、酢酸カルシウムとアルミニウムの存在下、450-550℃で安息香酸とプロピオン酸をケトン化することで生産される^[2]。

C₆H₅CO₂H + CH₃CH₂CO₂H → C₆H₅C(O)CH₂CH₃ + CO₂ + H₂O

ルートヴィヒ・クライゼンは、α-メトキシスチレンを300℃で1時間加熱すると、プロピオフェノンが生成することを発見した（収率65%）^[3][4]。

利用

医薬品や有機化合物を合成する際の中間体となる^[5][6]。また、カチノンやメトカチノン等のエフェドリン系やプロピオフェノン系の誘導体、フェニルプロパノイド等のアリールアルケンの合成に用いられる。プロピオフェノンは、デキストロプロポキシフェンやフェンメトラジンの前駆体にもなる^[2]。

花のような香りを持つため、香水の成分にもなる。