アセトフェノン

アセトフェノン（英: acetophenone）は、芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン（英: 1-phenylethanone）と表す。無色の液体であるが融点が室温に近く、低温では白色板状結晶、または結晶塊となる。ベンズアルデヒドに似た芳香を呈し、希釈するとホーソンやオレンジの花のような香りとなる^[1]。

アセトフェノン acetophenone
IUPAC名 1-フェニルエタノン
別称 メチルフェニルケトン アセチルベンゼン
識別情報
CAS登録番号	98-86-2
ECHA InfoCard	100.002.462
KEGG	C07113
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021828
特性
化学式	C8H8O
モル質量	120.15 g mol−1
示性式	C6H5COCH3
外観	無色液体
匂い	刺激的なアーモンド、ベンズアルデヒド様香気[1] オレンジの花やジャスミンのような甘い刺激臭[2]
嗅覚閾値	0.83mg/m3[2]
密度	1.033 (15 ℃)
融点	20.5 °C, 294 K, 69 °F [3](凝固点は19.2℃以上[1])
沸点	202 °C, 475 K, 396 °F [3]
水への溶解度	6.13g/L (25℃)[3]
溶媒への溶解度	アルコール、エーテルに可溶。クロロホルム、油脂など多くの有機溶剤と任意の割合で混和する。[3]
酸解離定数 pKa	16 (水中)
屈折率 (nD)	1.5339 (20 ℃)
危険性
引火点	76℃[1]
発火点	571℃
爆発限界	1.1%[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	740g/kg（ラット、経口）[4]
安全データシート (SDS)	[3]
関連する物質
関連する誘導体	クロロアセトフェノン アミノアセトフェノン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

ベンゼンと、塩化アセチルあるいは無水酢酸とを、塩化アルミニウムなどのルイス酸を用いたフリーデル・クラフツ反応の条件下で縮合させると、アセトフェノンが得られる。意図しない発生源としては、エチレン酢酸ビニル発泡体製造時において、架橋剤の過酸化ジクミル（英語版）を使用した際に2-フェニル-2-プロパノール（英語版）とともに副生成物として生じることがある^[2]。

反応

アセトフェノンは、還元、水素化、酸化、求核的付加、アルドール反応 など、ケトンに特徴的な多くの反応の基質となる。アルドール反応（クライゼン・シュミット縮合）の一例としてカルコンの合成を挙げる^[5]。

カルコンの合成

光化学的性質

光励起状態の中で、³nπ^*励起状態（n→π^*励起されたジラジカル体で、三重項のもの）が、¹nπ^*励起状態（同様に一重項のもの）や³ππ^*励起状態よりも安定であるため、アセトフェノンが、n→π^*励起を受けた場合は、速やかに³nπ^*励起状態に変化し、一定の寿命で存在する。その性質から、増感剤 (photosensitizer) として利用される^[6]。

用途

石鹸や洗剤などの安価な工業用調合香料^[1]、セルロースやエステル、樹脂などの溶媒^[3]、医薬品などの合成原料として使用される^[7]。明治時代の精神科の医療現場では「ヒプノン」の名称で催眠剤として使用された記録が残る^[3][8]。

アセトフェノンの誘導体には催涙剤のクロロアセトフェノンや、抗真菌活性を持つ2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノン^[9]などがある。