ベツリン

ベツリン(Betulin)は、天然に豊富に存在するトリテルペンである。カバノキ属の樹皮から単離される。シラカンバの樹皮の乾燥重量の30%に達する^[2]。チャーガー^[3]やレッドオルガーにも含まれる^[4]。

ベツリン
IUPAC名 Lup-20(29)-ene-3β,28-diol
別称 betulinol, betuline, betulol, betulinic alcohol, trochol
識別情報
CAS登録番号	473-98-3
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEMBL	ChEMBL23236
ChemSpider	65272
ECHA InfoCard	100.006.797
EC番号	207-475-5
KEGG	C08618
PubChem CID	72326
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID101019934
InChI InChI=1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1  Key: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N  InChI=1/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 Key: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPBQ
SMILES O[C@H]5CC[C@@]4([C@@H]3[C@@]([C@]2([C@@H]([C@@H]1[C@](CO)(CC[C@H]1C(=C)C)CC2)CC3)C)(C)CC[C@H]4C5(C)C)C CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O)C)CO
特性
化学式	C30H50O2
モル質量	442.72 g mol−1
外観	針状結晶の固体[1]
融点	256 - 257 °C, 272 K, -175 °F
水への溶解度	不溶[1]
溶解度	エタノール及びベンゼンにわずかに可溶; ジエチルエーテル、酢酸エチル及びベンジンに可溶[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

樹皮に白い色を与え、冬季に太陽で加熱されすぎるのを防いでいる。その結果、カバノキは、落葉樹で最も北まで存在しうる。アルコール基がカルボキシル基で置換されるとベツリン酸となり、ベツリン自体よりも生理活性が高くなる。

歴史

ベツリンは、1788年にドイツ系ロシア人の化学者Johann Tobias Lowitzにより発見された^[5][6]。

化学

化学的には、ルパン構造のトリテルペンである。五員環構造を持ち、C3位とC28位にはヒドロキシル基を持つ。

生理活性

臨床研究により、様々な腫瘍に対する効果が見られる。ベツリンは、特定の種類の腫瘍細胞にアポトーシスを起こさせ、またいくつかの種類の腫瘍細胞の成長を遅らせる^[7]。

また、ベツリンは転写調節因子SREBPを阻害することも発見された。SREBPの阻害は、コレステロールと脂肪酸の生合成を減少させる。in vivoで、ベツリンは食物によって引き起こされる肥満を改善し、血清や組織中の脂質含量を減少させ、インスリン感受性を向上させる。さらに、アテローム斑の大きさを減少させて安定性を改善する^[8]。

アメリカ州の先住民族は、レッドオルガーの樹皮をウルシかぶれ、虫刺症、皮膚の炎症等の治療に用いてきた。ブラックフット族は、レッドオルガーの樹皮の浸出液をリンパ系疾患や結核の治療に用いた^[4]。

関連項目

• アビエチン酸
• スタノールエステル
• フィトステロール