マクベシン

マクベシン(Macbecin)は、アンサマイシン系の抗生物質で、放線菌から始めて単離された^[1][2]。マクベシンは、強い抗腫瘍活性を持つ。

マクベシン
IUPAC名 (4E,6Z,8S,10E,12R,13S,14R,16S,17R)-13,14,17-trimethoxy-4,8,10,12,16-pentamethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
別称 Macbecin I
識別情報
CAS登録番号	73341-72-7
3D model (JSmol)	Interactive image
PubChem CID	5458728
SMILES CC1CC(C(C(C=C(C(C(C=CC=C(C(=O)NC2=CC(=O)C=C(C1OC)C2=O)C)C)OC(=O)N)C)C)OC)OC
特性
化学式	C30H42N2O8
モル質量	558.66 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マクベシン
IUPAC名 (4E,6Z,8S,10E,12R,13S,14R,16S,17R)-20,22-dihydroxy-13,14,17-trimethoxy-4,8,10,12,16-pentamethyl-3-oxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(22),4,6,10,18,20-hexaen-9-yl carbamate
別称 Macbecin II
識別情報
CAS登録番号	73341-73-8
3D model (JSmol)	Interactive image
PubChem CID	5458729
SMILES CC1CC(C(C(C=C(C(C(C=CC=C(C(=O)NC2=C(C(=CC(=C2)O)C1OC)O)C)C)OC(=O)N)C)C)OC)OC
特性
化学式	C30H44N2O8
モル質量	560.68 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造

マクベシンは、異常なマクロサイクルラクタム構造を持つ。マクベシンIとマクベシンIIの2つの変異があり、それぞれ酸化型1,4-ベンゾキノンと還元型ヒドロキノンに対応する。

活性機構

マクベシンの活性機構は、部分的に熱ショックタンパク質Hsp90の阻害に起因する^[3]。