ミルセン

ミルセン (myrcene) は天然に存在する有機化合物で、モノテルペンに属するオレフィンの一種である。α-ミルセンとβ-ミルセンの2種の異性体があるが、単にミルセンといった場合、後者のことを指すことが多い。α-ミルセンは天然には存在しない。IUPAC系統名では、α-ミルセンは2-メチル-6-メチレンオクタ-1,7-ジエン 2-methyl-6-methyleneocta-1,7-diene、β-ミルセンは7-メチル-3-メチレンオクタ-1,6-ジエン 7-methyl-3-methyleneocta-1,6-diene と呼ばれる。

ミルセン[1]
優先IUPAC名 7-Methyl-3-methylideneocta-1,6-diene
識別情報
CAS登録番号	123-35-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17221
ChEMBL	ChEMBL455491
ChemSpider	28993
ECHA InfoCard	100.004.203
KEGG	C06074
PubChem CID	31253
UNII	3M39CZS25B
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6025692
InChI InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3  Key: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 Key: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYAT
SMILES CC(=CCCC(=C)C=C)C
特性
化学式	C10H16
モル質量	136.23 g mol−1
密度	0.794 g/cm3
融点	50 °C
沸点	166～168 °C [2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

β-ミルセンは芳香を持つ無色の液体で、室温では徐々に重合する。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する^[3]。

存在

ローリエ（月桂樹の葉）やバーベナ、キャラウェイ、フェンネル、タラゴン、イノンド、オウシュウヨモギ、セイヨウトウキなど、およびミルキア属 (Myrcia)、マツ属、Amomum 属、ハッカ属、アキギリ属、カラハナソウ属、アサ属の植物などに含まれる。

ミルセンはキクイムシのフェロモンでもあり、ベルベノールと同じく誘引物質として作用する。キクイムシの忌避剤としてベルベノンが知られる。

利用

ピネンの熱分解によって製造され、香料工業において広く利用される。こころよい芳香を持つため、ミルセンそのものが添加されることもあるが、他の香料、例えばメントール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、ネロール、リナロールを製造する際の原料として使われる。樹脂の製造にも用いられる^[2]。