メソミル

メソミル（methomyl）は、アメリカ合衆国のデュポンが開発した、カルバメート系の殺虫剤。青色の粉末で、弱い硫黄臭がある。日本では1970年（昭和45年）に登録され、商品名「ランネート」で販売されている。主に野菜畑において、ハスモンヨトウをはじめとした大型害虫に対し、水和剤として使用される。

メソミル
(E)-Methomyl
(Z)-Methomyl
IUPAC名 (E,Z)-methyl N-{[(methylamino)carbonyl]oxy}ethanimidothioate
別称 (E,Z)-S-メチル-N-[(メチルカルバモイル)-オキシ]-チオアセトイミデート S‐Methyl‐N‐(methylcarbamoyloxy)thioacetimidate、S‐メチル‐N‐(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート Lannate、ランネート、ランナート Mesomile、 Methomex、 Nudrin、ヌドリン Methomyl、
識別情報
CAS登録番号	16752-77-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:6835
ChEMBL	ChEMBL552761
ChemSpider	3966
ECHA InfoCard	100.037.089
KEGG	C11196
PubChem CID	5353758
日化辞番号	J3.448G
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022267
InChI InChI=1S/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8)  Key: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8) Key: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYAU
SMILES CNC(=O)ON=C(C)SC
特性
化学式	C5H10N2O2S
モル質量	162.21 g mol−1
外観	無色固体 白色結晶固体[1]
匂い	Slight, sulfur-like[1]
密度	1.2946 g/cm3、固体、24 ℃[2]
融点	78 - 79℃
水への溶解度	58 g/L
蒸気圧	0.00005 mmHg (25℃)[1]
危険性
引火点	Noncombustible[1]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	none[1]
REL	TWA 2.5 mg/m3[1]
IDLH	N.D.[1]
安全データシート (SDS)	ICSC:0177
出典
Merck Index, 11th Edition, 5905
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造

• 分子式は「C₅H₁₀N₂O₂S」
• 官報公示名は「S-メチル-N-[(メチルカルバモイル)-オキシ]-チオアセトイミデート」。

合成

メソミルは、以下のステップで合成できる。

1. 酢酸とメタンチオールを反応させて、チオ酢酸S-メチルを得る。

   

2. 得られたチオ酢酸S-メチルをヒドロキシルアミンと反応させて、メチルチオアセタールドキシム（メソミルオキシム）を得る。

   

3. 得られたメチルチオアセタールドキシムをイソシアン酸メチルと反応させて、メソミルを得る。

   

毒性

毒物及び劇物取締法上の毒物（ただし、45%以下含有製剤は劇物）^[3]、労働安全衛生法の第4毒物に指定されており、購入には成人で印鑑が必要。コリンエステラーゼ阻害による毒性があり、本剤の中毒症状に対しては硫酸アトロピン製剤が有効とされている。

経口投与した際の体重1kgあたりの致死量は、ラット17mg、マウス10mg、犬20mg、鳩10mg。^[要出典]