ヨウ化エチル

ヨウ化エチル（ヨウかエチル、英: ethyl iodide）は化学式C₂H₅Iまたは分子式CH₃CH₂Iで表される有機ヨウ素化合物。ヨードエタン（英: iodoethane）とも呼ばれる。常温で無色の油状液体で、引火性があり61℃以上で空気との爆発性混合気体を生じる。空気との接触や光線により分解し、褐色を帯びる。エタノール・ジエチルエーテルに任意の割合で溶解し、ベンゼン・エーテル・四塩化炭素にも溶ける。また、グリニャール試薬であるEtMgIの前駆体であり、エーテル中でマグネシウムと反応させるとこれを得ることができる。

ヨウ化エチル

Skeletal formula of ethyl iodide
Ball and stick model of ethyl iodide Spacefill model of ethyl iodide
物質名
優先IUPAC名 Iodoethane[1]
識別情報
CAS登録番号	75-03-6
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	505934
ChEBI	CHEBI:42487
ChEMBL	ChEMBL1232588
ChemSpider	6100
ECHA InfoCard	100.000.758
EC番号	200-833-1
PubChem CID	6340
RTECS number	KI4750000
UNII	59PO05D39L
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9058783
InChI InChI=1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3  Key: HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCI
性質
化学式	C2H5I
モル質量	155.97 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	1.940 g mL−1
融点	−111.10 °C; −167.98 °F; 162.05 K
沸点	71.5 - 73.3 °C; 160.6 - 163.8 °F; 344.6 - 346.4 K
水への溶解度	4 g L−1 (at 20 °C)
溶解度	エタノール、ジエチルエーテルと混和する
log POW	2.119
蒸気圧	17.7 kPa
kH	1.8 μmol Pa−1 kg−1
磁化率	−69.7·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.513–1.514
粘度	5.925 mPa s (at 20 °C)
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	109.7 J K−1 mol−1
標準生成熱 ΔfHo	−39.9 to −38.3 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−1.4629 to −1.4621 MJ mol−1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H315, H317, H319, H334, H335
予防報告	P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 1
引火点	72 °C (162 °F; 345 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	330 g m−3 (oral, rat)
関連する物質
関連するヨウ化アルキル	ヨウ化イソプロピル ヨウ化メチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

製法

赤リンと無水エタノールの混合物にヨウ素を加え、これを加熱するとヨウ化エチルが生成される。これは不安定なヨウ化剤である三ヨウ化リンがin situで生成し、下に示す発熱反応が起きるためである。

${\displaystyle {\ce {3C_2H_5OH\ + PI_3 -> 3C_2H_5I\ + H_3PO_3}}}$

この操作で得た反応混合物を蒸留をし、ヨウ素とリン酸を除去して精製を行うと目的物を得ることができる。