無水フタル酸

無水フタル酸(むすいフタルさん、phthalic anhydride)は、芳香族カルボン酸無水物。フタル酸を硫酸を用いて分子内脱水することで得られる。元々安定な化合物を分子内で脱水することで得られる物質なので、他のカルボン酸無水物と同じように水と反応してもとのフタル酸に変化する。

無水フタル酸
優先IUPAC名 2-Benzofuran-1,3-dione[1]
別称 Isobenzofuran-1,3-dione[1] Phthalic anhydride[1]
識別情報
CAS登録番号	85-44-9
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	118515
ChEBI	CHEBI:36605
ChEMBL	ChEMBL1371297
ChemSpider	6552
ECHA InfoCard	100.001.461
EC番号	201-607-5
Gmelin参照	27200
PubChem CID	6811
RTECS number	TI3150000
UNII	UVL263I5BJ
国連/北米番号	2214
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021159
InChI InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H  Key: LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C1OC(=O)c2ccccc12
特性
化学式	C8H4O3
モル質量	148.1 g/mol
外観	白色のフレーク状
匂い	特徴的な刺激臭[2]
密度	1.53 g/cm3, solid; 1.20 g/mL, molten[2]
融点	131.6 °C, 405 K, 269 °F
沸点	295 °C, 568 K, 563 °F (昇華)
水への溶解度	0.62 g/100g (20—25 °C); 19.0 g/100g (100 °C); 緩やかに反応
蒸気圧	0.0015 mmHg (20 °C)[2]
磁化率	−67.31×10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H315, H317, H318, H334, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P272, P280, P285, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P332+P313, P333+P313, P342+P311, P362, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	152 °C (306 °F; 425 K)
爆発限界	1.7%–10.5%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	4020 mg/kg (oral, rat) 1520 mg/kg (oral, mouse) 800 mg/kg (oral, cat) 800–1600 mg/kg (oral, rat) 2210 mg/kg (oral, mouse)[3]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 12 mg/m3 (2 ppm)[2]
REL	TWA 6 mg/m3 (1 ppm)[2]
IDLH	60 mg/m3[2]
関連する物質
関連物質	フタル酸 フタルイミド フタリド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

無水フタル酸の2016年度日本国内生産量は158,500t、消費量は11,349tである^[4]。

無水フタル酸とフェノールを分子間脱水により結合することでフェノールフタレインが得られる。これは酸塩基指示薬として広く用いられる。また、無水フタル酸と一級アミンを加熱することによりフタルイミドが得られる。これはアミノ基の保護基として用いられ、水酸化ナトリウム水溶液と加熱、あるいはヒドラジンと処理することによって元のアミンを再生する。