1-メトキシ-2-プロパノール

1-メトキシ-2-プロパノール（1-methoxy-2-propanol）は、第2級アルコールの1種である。プロピレングリコールメチルエーテル （英語: propylene glycol methyl ether, PGME）とも呼ばれる。

1-メトキシ-2-プロパノール
IUPAC名 1-Methoxypropan-2-ol
別称 1-メトキシプロパン-2-オール
識別情報
CAS登録番号	107-98-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	7612
ECHA InfoCard	100.003.218
PubChem CID	7900
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024284
InChI InChI=1S/C4H10O2/c1-4(5)3-6-2/h4-5H,3H2,1-2H3 Key: ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(O)COC
特性
化学式	C4H10O2
モル質量	90.12 g mol−1
示性式	H3CCHOHCH2OCH3[1][2]
外観	無色液体
密度	0.92 g/cm3, 液体
融点	-96 °C
沸点	119°C
危険性
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	6040 mg/kg（ラット、経口）[3]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造と性質

1-メトキシ-2-プロパノールは、プロパン-1,2-ジオール ^{[注釈 1]} の1位のヒドロキシ基だけが、メタノールのヒドロキシ基と分子間で脱水縮合してエーテル結合をした構造をしている。

分子量は90.1210である^[2]。

なお、1-メトキシ-2-プロパノールの2位の炭素、すなわちヒドロキシ基が結合している炭素はキラル中心であるため、1対の鏡像異性体を持つ^{[4][注釈 2]}。

常圧における融点は-96 ℃から-95℃程度、常圧における沸点は約119 ℃である。したがって、常温常圧において1-メトキシ-2-プロパノールは液体として存在する。なお、この液体は無色透明である^[5]。なお、引火点は31 ℃と常温よりもわずかに高い程度であり、287 ℃に達すると自然発火する^[6]。

合成法

酸化プロピレンの一般的な反応として、酸化プロピレンと第1級アルコールとが反応すると、反応させた第1級アルコールのヒドロキシ基と反応を起こす。結果として酸化プロピレンの1位の炭素と、第1級アルコール側の酸素が直結した構造の化合物、すなわち、エーテルを生ずることが知られている。よって、1-メトキシ-2-プロパノールを合成するためには、酸化プロピレンにメタノールを反応させれば良い^[7]。なお、工業的に生産されて一般的に流通している1-メトキシ-2-プロパノールは、S体とR体の混合物である^[8]。

酸化プロピレンとメタノールとが反応すると、1-メトキシ-2-プロパノールが生成する。

注釈

1. プロパン-1,2-ジオール（propan-1,2-diol）は、1,2-プロパンジオール（1,2-propandiol）とも呼ばれ、慣用名ではプロピレングリコールと呼ばれる。
2. つまり、1-メトキシ-2-プロパノールには、R体の(R)-1-メトキシ-2-プロパノールと、S体の(S)-1-メトキシ-2-プロパノールが存在する。