2-ニトロトルエン

2-ニトロトルエン（英語: 2-nitrotoluene）または、o-ニトロトルエン（英語: o-nitrotoluene）は、化学式が CH₃C₆H₄NO₂ で表される有機化合物である。淡黄色の液体で、α（-9.27℃）とβ（-3.17℃）と呼ばれる2つの形で結晶化する。主にo-トルイジン（英語版）の前駆体であり、これは様々な染料の中間体である^[4]。

2-ニトロトルエン

物質名
優先IUPAC名 1-Methyl-2-nitrobenzene
別名 o-Nitrotoluene, o-Methylnitrobenzene, 2-Methylnitrobenzene, ortho-Nitrotoluene
識別情報
CAS登録番号	88-72-2 [PubChem]
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:33098
ChEMBL	ChEMBL47047
ChemSpider	21106144
ECHA InfoCard	100.001.685
EC番号	201-853-3
KEGG	C19597
PubChem CID	6944
RTECS number	XT3150000
UNII	6Q9N88YIAY
国連/北米番号	1664
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4025791
InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3  Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N  InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
SMILES Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
性質
化学式	C7H7NO2
モル質量	137.14 g·mol−1
外観	黄色の液体[1]
匂い	弱い芳香[1]
密度	1.1611 g·cm−3 @ 19°C [2]
融点	-10.4℃[2]
沸点	222℃[2]
水への溶解度	0.07% (20°C)[1]
蒸気圧	0.1 mmHg (20°C)[1]
磁化率	-72.28·10−6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H340, H350, H361, H411
Pフレーズ	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 1
爆発限界	2.2%-?[1]
脱出限界濃度	200 ppm[1]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
勧告曝露限界	TWA 2 ppm (11 mg/m3) [皮膚][1]
半数致死量 LD50	891 mg/kg (経口, ラット) 970 mg/kg (経口, マウス) 1750 mg/kg (経口, ウサギ)[3]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

合成と反応

トルエンを-10℃以上でニトロ化することにより合成される。この反応により、2-ニトロトルエンと4-ニトロトルエンが2：1の混合物が得られる^[4]。

2-ニトロトルエンを塩素化すると、クロロニトロトルエンの2つの異性体ができる。同様に、ニトロ化するとジニトロトルエンの2つの異性体が得られる。

2-ニトロトルエンは主に染料の前駆体であるo-トルイジンの製造に使われる^[4]。