1-ニトロナフタレン

1-ニトロナフタレン (1-nitronaphthalene) とは、ナフタレンの 1位の水素がニトロ基で置換された構造を持つ有機化合物である。ナフタレンのドイツ語別称であるナフタリンに由来してニトロナフタリンと呼ばれる場合もある。α-ニトロナフタレンとも呼ばれる。黄色の針状結晶で、引火点は164℃^[1]。強熱すると爆発する。

1-ニトロナフタレン
優先IUPAC名 1-Nitronaphthalene
別称 α-Nitronaphthalene
識別情報
CAS登録番号	86-57-7
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1867714
ChEBI	CHEBI:34104
ChEMBL	ChEMBL165373
ChemSpider	6588
ECHA InfoCard	100.001.531
EC番号	201-684-5
KEGG	C14040
PubChem CID	6849
UNII	A51NP1DL2T
国連/北米番号	2538
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020978
InChI InChI=1S/C10H7NO2/c12-11(13)10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H Key: RJKGJBPXVHTNJL-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2[N+](=O)[O-]
特性
化学式	C10H7NO2
モル質量	173.17 g mol−1
外観	淡黄色の固体
密度	1.332 g/cm3
融点	52～61 ℃
沸点	304 ℃
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H228, H301, H315, H319, H335, H351, H411
予防報告	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P405, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

ナフタレンを硝酸と硫酸の混酸中で穏やかに加熱してニトロ化させた場合、主生成物の1-ニトロナフタレンが90~95%、位置異性体の 副生物2-ニトロナフタレンが5~10%得られる^[1]。この位置選択性は、速度論的支配にもとづく。

${\displaystyle {\ce {C10H8\ + HNO3 -> C10H7NO2\ + H2O}}}$

利用

1-ニトロナフタレンは化成品として医薬品、農薬、色素などの原料として利用される。2-ニトロナフタレンは発癌性が強く、工業的な利用は行われず焼却廃棄される^[1]。

毒性

ニトロナフタレン類（モノ、ジ置換体等全て）は芳香族ニトロ化合物一般の毒性を持ち、吸入すると紫色の皮膚・唇・爪（チアノーゼ症状）を示し、錯乱、痙攣、めまい、頭痛、吐き気、意識喪失することがある。