2-ブロモ-2-メチルプロパン

2-ブロモ-2-メチルプロパン（英: 2-Bromo-2-methylpropane）は、有機臭素化合物で、tert-ブチル基と臭素で構成されている。このことからtert-ブチルブロミドとも表記される^[3]。1-ブロモブタン、2-ブロモブタンの異性体であり、有機合成化学の原料として利用される。

2-ブロモ-2-メチルプロパン 2-Bromo-2-methylpropane
IUPAC名 2-Bromo-2-methylpropane[1]
別称 tert-ブチルブロミド
識別情報
CAS登録番号	507-19-7
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1730892
ChEMBL	ChEMBL347644
ChemSpider	10053
ECHA InfoCard	100.007.333
EC番号	208-065-9
PubChem CID	10485
RTECS number	TX4150000
国連/北米番号	2342
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5060144
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3  Key: RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(C)(C)Br
特性
化学式	C4H9Br
モル質量	137.02 g mol−1
示性式	C(CH3)3Br
外観	無色ないしわずかに薄い黄色の液体
匂い	特異臭
密度	1.22 g mL-1 (at 20 °C)[2]
融点	-16 °C, 256.95 K, 3 °F
沸点	75°C[3]
log POW	2.574
kH	310 nmol Pa-1 kg-1
屈折率 (nD)	1.4279
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-133.4 kJ mol-1
標準定圧モル比熱, Cpo	165.7 J K mol-1
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225
予防報告	P210
引火点	16℃[3]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1250mg/kg（ラット、腹腔内投与）[3]
関連する物質
関連するブロモアルカン	ブロモエタン 1-ブロモプロパン 2-ブロモプロパン 1-ブロモブタン 2-ブロモブタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

特有の匂いと高い揮発性を持つ液体で、水にはほとんど溶けない^[4]。水と混合すると、tert-ブチルアルコールと臭化水素に分解する^[5]。メタノール中では急速に分解し、メチルtert-ブチルエーテル（加溶媒分解により形成される）およびブテンが生じる^[6]。市販品には、安定剤として炭酸カリウムが添加される^[7]。

製造

tert-ブチルアルコールと臭化水素、またはイソブタンと臭素との反応により得られる^[8]。

${\displaystyle {\ce {C5H6 + 2 NaOH + 2 Me3CBr -> (Me3C)2C5H4 + 2 NaBr + 2 H2O}}}$

安全性

日本の消防法では危険物第4類第一石油類（非水溶性）に分類される^[3]。