2-メチル-2-ブタノール

2-メチル-2-ブタノール (2-Methyl-2-butanol) は、ペンチルアルコール（アミルアルコール）の構造異性体の一つ。tert-アミルアルコール (tert-amyl alcohol) 、アミレン水和物 (amylene hydrate) の呼称もある。無色透明の液体で、ペパーミントもしくはショウノウの強い芳香を持つ^[3][4]。

2-メチル-2-ブタノール

Stereo, skeletal formula of 2-methyl-2-butanol
Ball-and-stick model of 2-methyl-2-butanol Space-filling model of the 2-methyl-2-butanol
物質名
優先IUPAC名 2-Methylbutan-2-ol
別名 2-Methyl-2-butanol tert-Amyl alcohol t-Amylol TAA tert-Pentyl alcohol 2-Methyl-2-butyl alcohol t-Pentylol Amylene hydrate Dimethylethylcarbinol
識別情報
CAS登録番号	75-85-4
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1361351
ChEBI	CHEBI:132750
ChEMBL	ChEMBL44658
ChemSpider	6165
ECHA InfoCard	100.000.827
EC番号	200-908-9
KEGG	D02931
MeSH	tert-amyl+alcohol
PubChem CID	6405
RTECS number	SC0175000
UNII	69C393R11Z
国連/北米番号	1105
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0041436
InChI InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3  Key: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCC(C)(C)O
性質
化学式	C5H12O
モル質量	88.15 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	ショウノウのような
密度	0.805 g/cm3[1]
融点	−9 °C
沸点	101 - 103 °C
水への溶解度	120 g·dm−3
溶解度	水、ベンゼン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エタノールに溶ける[2]
log POW	1.0950.5:1 volume ratio
蒸気圧	1.6 kPa (at 20 °C)
磁化率	−7.09×10−5 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.405
粘度	4.4740 mPa·s (at 298.15 K)[1]
熱化学
標準モルエントロピー So	229.3 J K−1 mol−1
標準生成熱 ΔfHo	−380.0 to −379.0 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−3.3036 to −3.3026 MJ mol−1
危険性
安全データシート(外部リンク)	hazard.com
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H315, H332, H335
Pフレーズ	P210, P261
主な危険性	強い可燃性 長期被ばくによる肝臓障害の可能性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 3 0
引火点
発火点	437 °C (819 °F; 710 K)
爆発限界	9%
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

医学的性質

ヒトでは、経口または吸入による摂取によりエタノールと同様な抗不安薬、睡眠薬、抗てんかん薬としての効果があり、以前は医療現場で用いられていた^[5]。これらの効果は2,000-5,000 mgの服用で発現し、一般的なエタノールの約20倍の効力がある^[6][7]。睡眠薬としての効力は抱水クロラールとパラアルデヒドの中間である ^[8]。

構造

2-メチル-2-ブタノールはエトクロルビノールやメパルフィノールと似た構造を持つ。これらは穀物の発酵の副産物であり^[9]、ホップにも存在する。

代謝

ヒトでは、グルクロン酸抱合を経て代謝され、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタンへと酸化される^[10]。

危険性

過剰摂取により急性アルコール中毒と似た症状が現れる。