24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール

24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール（24,25-Dihydroxycholecalciferol）は、24,25-ジヒドロキシビタミンD3（24,25-dihydroxyvitamin D3または(24R)-hydroxycalcidiol (24(R),25-(OH)2D3と省略される)）とも呼ばれており)^[1]、ビタミンD3の活性型である1,25-ジヒドロキシビタミンD3と密接な関係のある化合物であるが、ビタミンD3そのものや25-ヒドロキシビタミンD3とは異なり、生体内でも試験管内でもホルモンとしては不活性化されている^[2][3]。

24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール
IUPAC名 (6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylheptane-2,3-diol
略称	24,25(OH)2D3
識別情報
CAS登録番号	40013-87-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	4939193
ECHA InfoCard	100.049.754
PubChem CID	6434253
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID501028177
InChI InChI=1S/C27H44O3/c1-18-8-12-22(28)17-21(18)11-10-20-7-6-16-27(5)23(13-14-24(20)27)19(2)9-15-25(29)26(3,4)30/h10-11,19,22-25,28-30H,1,6-9,12-17H2,2-5H3/b20-10+,21-11-/t19-,22+,23-,24+,25?,27-/m1/s1  Key: FCKJYANJHNLEEP-SRLFHJKTSA-N  InChI=1/C27H44O3/c1-18-8-12-22(28)17-21(18)11-10-20-7-6-16-27(5)23(13-14-24(20)27)19(2)9-15-25(29)26(3,4)30/h10-11,19,22-25,28-30H,1,6-9,12-17H2,2-5H3/b20-10+,21-11-/t19-,22+,23-,24+,25?,27-/m1/s1 Key: FCKJYANJHNLEEP-SRLFHJKTBM
SMILES O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@H](C)CCC(O)C(O)(C)C)C
特性
化学式	C27H44O3
モル質量	416.63 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成及び意味

24,25-ジヒドロキシビタミンD3は、25-OH-D3の経路のC-24とC-23の反応の大半を触媒する汎用タイプの酵素であるP450cc24 (25-hydroxyvitamin D3-24-hydroxylase)により25-ヒドロキシビタミンD3から生成される^[4]。24,25-ジヒドロキシビタミンD3は、25-ヒドロキシビタミンD3からの排泄される運命にある代謝物である^[5]。

皮膚で産生されたものであれ経口摂取されたものであれ、ビタミンD₃（コレカルシフェロール）（下図左）は、肝臓でC25の位置でヒドロキシ化の代謝を受け 25-ヒドロキシコレカルシフェロール（別名25(OH)D₃ 、カルシジオール）（下図右）へと変化し肝細胞に貯えられ、必要なときにα-グロブリンと結合しリンパ液中に放出される。なお、Cの番号はステロイドやコレステロールの構造と炭素の番号に由来する。

カルシジオール（下図左）は、腎臓の尿細管に移送され、2つの種類のビタミンDの型に変化する。一つは活性型ビタミンD（1,25-ジヒドロキシビタミンD₃ 、カルシトリオール）（下図右）となる。ヒドロキシ化されたC1は下側リング右側に位置する。 ホルモン作用を有する活性型ビタミンD（カルシトリオール）は、副甲状腺ホルモンに加えて低カルシウム、低リン酸状態により活性化した1α-ヒドロキシ酵素によって生成される。

1α-ヒドロキシ酵素が不活性な場合には、別の酵素がカルシジオールのC-24をヒドロキシ化して、もう一つの非活性型ビタミンD（24,25-ジヒドロキシビタミンD₃）（下図左）を生成する。この反応によりカルシジオールは生化学的な作用から不活性化される。 また、不要となったカルシトリオールは、カルシトリオール24-ヒドロキシラーゼの触媒作用によってカルシトロン酸（下図右）が生成される。この物質は、水に溶け、尿中に排泄される。

24,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール

カルシトロン酸