3-ヒドロキシ酪酸

3-ヒドロキシ酪酸（3-ヒドロキシらくさん、3-Hydroxybutyric acid）はケトン体の1つである。(化学的にはケトン基を持たないのでケトンには含まれない。)不斉炭素原子を持ち、D-3-ヒドロキシ酪酸とL-3-ヒドロキシ酪酸の2つのエナンチオマーがある。他のケトン体であるアセト酢酸やアセトンと同様に、遊離脂肪酸の代謝によって発生するケトーシスによって濃度が上がる。人間では3-ヒドロキシ酪酸は肝臓でアセチルCoAから作られ、血中グルコース濃度が少ない時に脳のエネルギー源として使われる。また生分解性プラスチックの原料にも使われている。

3-ヒドロキシ酪酸
IUPAC名 3-Hydroxybutanoic acid
別称 β-ヒドロキシ酪酸
識別情報
CAS登録番号	300-85-6 (DL体)
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:20067
ChEMBL	ChEMBL1162496
ChemSpider	428
ECHA InfoCard	100.005.546
IUPHAR/BPS	1593
KEGG	C01089 (D体) C03197 (L体)
MeSH	beta-Hydroxybutyrate
PubChem CID	441
日化辞番号	J4.451B J5.217E (D体) J618A (L体)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60859511
InChI InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)  Key: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Key: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
SMILES O=C(O)CC(O)C CC(CC(=O)O)O
特性
化学式	C4H8O3
モル質量	104.1 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

関連項目

• 2-ヒドロキシ酪酸
• γ-ヒドロキシ酪酸（4-ヒドロキシ酪酸）