4-クマロイルCoA

4-クマロイルCoA (4-Coumaroyl CoA) は、CoAの類縁体であり、p-クマル酸（4-ヒドロキシ桂皮酸）とCoAがチオエステル結合 (R-CO-S-R') した構造をもつ。脂肪酸やカルコンなどの生合成に深く関わっている。分子式は C₃₀H₄₂N₇O₁₈P₃S、分子量913.67 g/mol、CAS登録番号は [119785-99-8]。

4-クマロイルCoA
IUPAC名 S-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3, 3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl](E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate
別称 p-クマロイルCoA 4-ヒドロキシシンナモイルCoA
識別情報
CAS登録番号	119785-99-8
3D model (JSmol)	Interactive image
KEGG	C00223
PubChem CID	5280329
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID001028841
SMILES CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C=CC4=CC=C(C=C4)O)O
特性
化学式	C30H42N7O18P3S
モル質量	913.67 g/mol
精密質量	913.151988
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生合成は4-クマロイルCoAリガーゼ (4-Coumarate CoA Ligase, EC 6.2.1.12) が触媒し、以下の反応式で表される。

ATP + p-クマル酸 + CoA → AMP + ピロリン酸 + 4-クマロイルCoA

反応には補因子としてMg²⁺が要求される。