クロロベンジリデンマロノニトリル

クロロベンジリデンマロノニトリル（2-chlorobenzylidenemalononitrile）とは催涙ガスの一種^[6][7]で暴動鎮圧等に使用されている^[8]。化合物名はクロロベンザルマロノニトリル（2-chlorobenzalmalononitrile）とも呼ばれる。1928年にアメリカ合衆国のベン・コーソン（Ben Corson） とロジャー・ストートン（Roger Staughton）によって開発された。開発者2人の姓の最初の文字を取って CSガスと命名された。

クロロベンジリデンマロノニトリル
優先IUPAC名 [(2-Chlorophenyl)methylidene]propanedinitrile
別称 2-(2-Chlorobenzylidene)malononitrile 2-Chlorobenzalmalononitrile o-Chlorobenzylidene malononitrile Tear gas
識別情報
CAS登録番号	2698-41-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL1256101
ChemSpider	16644
ECHA InfoCard	100.018.435
EC番号	220-278-9
IUPHAR/BPS	4158
PubChem CID	17604
RTECS number	OO3675000
UNII	D8317IAV7Q
国連/北米番号	2810, 3276, 2811
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020297
InChI InChI=1S/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H  Key: JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H Key: JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYAA
SMILES Clc1ccccc1\C=C(/C#N)C#N
特性
化学式	C10H5ClN2[1]
モル質量	188.6 g/mol[2]
外観	白色の結晶性粉末 燃焼すると無色の気体
匂い	ペッパーのような[3]
密度	1.04 g/cm3
融点	93℃
沸点	310℃ [4]
水への溶解度	溶けない
蒸気圧	3.4×10−5 mmHg at 20 °C
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H314, H330, H335, H372, H410
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P314, P320, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
致死量または濃度 (LD, LC)
LCLo (最低致死濃度)	1806 mg/m3 (ラット, 45 分) 2753 mg/m3 (マウス, 20 分) 1802 mg/m3 (ウサギ, 10 分) 2326 mg/m3 (モルモット, 10 分)[5]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 0.05 ppm (0.4 mg/m3)[3]
REL	C 0.05 ppm (0.4 mg/m3) [皮膚][3]
IDLH	2 mg/m3[3]
関連する物質
関連物質	SDBS 5-クロロ-2-キノリンカルボニトリル 6-クロロ-2-キノリンカルボニトリル 7-クロロ-2-キノリンカルボニトリル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

散布時は、水溶液にしたものを噴霧する^[8]。即効性があり、皮膚や眼、粘膜等から進入する^[6]。灼熱感や結膜の充血、鼻汁、涙の流出等の症状が出るが、持久性は低い^[6][8]。通常、暴露後、数分から数十分で回復するが、遅延性の紅斑が出現する場合があり、重篤になると数週間皮膚障害が残る可能性がある^[8]。

加水分解しやすく、アルカリ存在下で分解が加速される為、石鹸等で洗うと無毒化できる。

ニトリルを含む為、一般向けには販売されていない。

合成方法

2-クロロベンズアルデヒドとマロノニトリルを原料としてピペリジンを触媒に加え、クネーフェナーゲル縮合によって製造される。