グリコールエーテルジアミン四酢酸

グリコールエーテルジアミン四酢酸（グリコールエーテルジアミンしさくさん、別名：エチレングリコール四酢酸、ethylene glycol tetraacetic acid、EGTA）は金属イオンのキレート剤である。二価および三価の金属イオンと反応し錯体を形成する。

グリコールエーテルジアミン四酢酸
IUPAC名 ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid
別称 エチレングリコール四酢酸
識別情報
CAS登録番号	67-42-5
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	EGTA GEDTA
ChEMBL	ChEMBL240390
ChemSpider	5972
ECHA InfoCard	100.000.592
KEGG	D00569
PubChem CID	6207
UNII	526U7A2651
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2045151
InChI InChI=1S/C14H24N2O10/c17-11(18)7-15(8-12(19)20)1-3-25-5-6-26-4-2-16(9-13(21)22)10-14(23)24/h1-10H2,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)  Key: DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12) Key: CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYAO InChI=1/C14H24N2O10/c17-11(18)7-15(8-12(19)20)1-3-25-5-6-26-4-2-16(9-13(21)22)10-14(23)24/h1-10H2,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) Key: DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYAF
SMILES O=C(O)CN(CC(=O)O)CCOCCOCCN(CC(=O)O)CC(=O)O
特性
化学式	C14H24N2O10
モル質量	380.35 g/mol
融点	241 °C, 514 K, 466 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

EGTAはポリアミノカルボン酸（英語版）の一種であり、同種のよく知られるキレート剤にはEDTAがある。EGTAはEDTAに比べキレート生成定数が低いが、金属イオンに対する特異性が異なり、Mg²⁺ に比べ、Ca²⁺ や Cd²⁺ に対し選択的に働く。この性質から、カルシウムとマグネシウムの混合液のカルシウム選択滴定をすることができる。ほかには、酵素活性、生体膜、筋肉等における Ca²⁺ の生理機能解析にも応用される。

生細胞内では通常、Ca²⁺ の濃度は Mg²⁺ に比べて少なくとも千倍は低い^[1]。よって生細胞内の環境に近い緩衝液を作るときにEGTAが用いられる。四塩基性のEGTAがCa²⁺に結合したときのpK_aは11.00である。このときプロトン化したEGTAは結合にほとんど寄与しないために、pH 7.0では見かけ上のpK_aが6.91となる^[2]。

実験でEGTAは、セリウム中毒に陥った動物の治療薬としてや、モナザイトからトリウムを分離するために使われる。また、遺伝子組換えによって作製した融合タンパク質のタンデムアフィニティ精製（英語版） をする際に、EGTAを含む溶出用緩衝液を用いてカルモジュリンビーズに結合している融合タンパク質をビーズから溶出させる。

歯科医や歯内治療学においては、EGTAが歯のスメア層を除去するために使われることがある。