Γ-ヒドロキシ酪酸

γ-ヒドロキシ酪酸（ガンマヒドロキシらくさん、英: gamma-hydroxybutyric acid、略称: GHB）はヒドロキシ酸の一種。中枢神経系の抑制効果を持つ。ワイン、牛肉、小さな柑橘類などの食品に存在する事が知られる^[1]。多くの国で違法ドラッグとして規制されているが^[2]、ナルコレプシーや不眠症、うつ病の治療効果を持ち、アメリカやカナダ、ニュージランド、オーストラリア、多くの欧州諸国では治療目的で認可を受けている^[3]。

γ-ヒドロキシ酪酸

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 4-Hydroxybutanoic acid
臨床データ
胎児危険度分類	B
法的規制	AU: Prohibited (S9) CA: Schedule III UK: クラスC US: スケジュールI Class B (NZ)
薬物動態データ
生物学的利用能	25% (経口)
代謝	95%、主に肝代謝
半減期	30 - 60 分
排泄	5%、腎排泄
データベースID
CAS番号	591-81-1
ATCコード	N01AX11 (WHO)
PubChem	CID: 3037032
DrugBank	?
KEGG	C00989
化学的データ
化学式	C4H8O3
分子量	104.11 g/mol (GHB) 126.09 g/mol (ナトリウム塩)
SMILES OCCCC(=O)O

概要

2002年に、ナルコレプシーの治療薬としてFDAに認可された。2012年現在、ナルコレプシーとアルコール依存症の治療薬として使用されている^[4]。この場合はプロドラッグとしてナトリウムオキシベートの形で販売される（商品名： Xyrem）。近年になって^[いつ?]睡眠薬や脱法ドラッグとして使われるようになったことから、2001年（平成13年）11月25日以降、麻薬指定され「麻薬及び向精神薬取締法」により、無資格者による輸入、輸出、製造、製剤、小分け、譲り受け、譲り渡し、所持、施用が禁止された。睡眠作用・性欲増強作用を持つために、性犯罪への悪用が目立つとされ、日本における規制のきっかけとなった^[5]。海外製の媚薬に含有されることもあり^[5]、過量投与で痙攣や意識障害が起きる^[5]。2017年9月21日には、自宅で製造したとして逮捕者が出た^[要出典]。

特記事項

• 法律に基づく名称では「四―ヒドロキシ酪酸」と記述する。麻薬指定された当初、官報に「三―ヒドロキシ酪酸（別名GHB）及びその塩類」と記載、公布されたがこれは完全な誤りである。その後、第153回国会（平成13年）で間違いが指摘され「四―ヒドロキシ酪酸」に訂正された。^[6]