N,N-ジイソプロピルエチルアミン

N,N-ジイソプロピルエチルアミン（N,N-diisopropylethylamine, 略称 DIPEA または DIEA）はアミン化合物の一種。常温では無色で強いアミン臭を持つ液体。ほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合するが、水には不溶である。ドイツの化学者であるジークフリート・ヘルムート・ヒューニッヒにちなみ、ヒューニッヒ塩基 (Hünig's base) とも呼ばれる。

N,N-ジイソプロピルエチルアミン
優先IUPAC名 N-Ethyl-N-(propan-2-yl)propan-2-amine
別称 Ethyldi(propan-2-yl)amine N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine Ethyldi(isopropyl)amine Hünig's base DIPEA
識別情報
CAS登録番号	7087-68-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	73565
ECHA InfoCard	100.027.629
EC番号	230-392-0
MeSH	N,N-diisopropylethylamine
PubChem CID	81531
UNII	5SIQ15721L
国連/北米番号	2733
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8064561
InChI InChI=1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3  Key: JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCN(C(C)C)C(C)C
特性
化学式	C8H19N
モル質量	129.24 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	生臭い、アンモニア臭
密度	0.742 g mL−1
融点	-50 ～ -46  °C
沸点	126.6 °C
水への溶解度	4.01 g/L (at 20 °C)
蒸気圧	4.1 kPa (at 37.70 °C)
屈折率 (nD)	1.414
危険性
GHS表示:
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重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H301, H314, H412
予防報告	P210, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
引火点	10 °C (50 °F; 283 K)
爆発限界	0.7–6.3%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	200–500 mg kg−1 (oral, rat)
関連する物質
関連するamines	トリエチルアミン 2,6-ジ-tert-ブチルピリジン ジアザビシクロノネン ジアザビシクロウンデセン
関連物質	トリイソプロピルアミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

塩基性。似た構造のトリエチルアミンに比べてかさ高い置換基を持つため N-アルキル化を受けにくく、求核性が低いという特徴を持つ。代表的な非求核塩基の一つである。

用途

求核性が低いことから、アルキル化反応などに共存させる塩基として多用される。特に生理活性化合物の全合成において頻繁に用いられる。

安全性

引火点 10 ℃の可燃性液体である。皮膚や目に接触すると炎症を発生することがある。ラットでの経口毒性は 200–500 mg/kg 程度。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する^[1]。