N-クロロスクシンイミド

N-クロロスクシンイミド（英語: N-chlorosuccinimide、NCS）は、化学式が C₂H₄(CO)₂NCl の有機化合物である。白色の固体で、塩素化に使われる^[2]。また、マイルドな酸化剤としても使われる^[3]。N-Cl結合は反応性が高く、Cl⁺の供給源として機能する。

N-クロロスクシンイミド[1]
優先IUPAC名 1-Chloropyrrolidine-2,5-dione
別称 Chlorosuccinimide
識別情報
CAS登録番号	128-09-6
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	NCS
バイルシュタイン	113915
ChEBI	CHEBI:53203
ChEMBL	ChEMBL2107513
ChemSpider	29129
ECHA InfoCard	100.004.436
EC番号	204-878-8
Gmelin参照	122816
PubChem CID	31398
UNII	0FWP306H7X
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2042199
InChI InChI=1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2  Key: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2 Key: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN
SMILES O=C1N(Cl)C(=O)CC1
特性
化学式	C4H4ClNO2
モル質量	133.53 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.65 g/cm3
融点	148 - 150 °C, 271 K, -90 °F
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H314, H319, H335, H412
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P337+P313, P363, P403+P233, P405, P501
関連する物質
関連するイミド	スクシンイミド N-ブロモスクシンイミド N-ヨードスクシンイミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成と反応

N-クロロスクシンイミドは、次亜塩素酸ナトリウムや次亜塩素酸 tert-ブチルまたは塩素のようなCl⁺源で処理することによりスクシンイミドから合成する^[2]。

電子が豊富な芳香族炭化水素（アレーン）はN-クロロスクシンイミドによって容易に塩素化される。アニリンとメシチレンはそれぞれ塩素化誘導体に変換される^[2]。

関連試薬

• N-ヨードスクシンイミド (NIS) - ヨウ素アナログ^[4]
• N-ブロモスクシンイミド (NBS) - 臭素アナログ^[5]
• その他市販されているN-クロロ化合物には、クロラミンT、トリクロロイソシアヌル酸、1,3-ジクロロ-5,5-ジメチルヒダントインがある^[2]。

参考文献

• Delaney, Paul A.; R. Johnstone (1985). “Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide”. Tetrahedron 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
• N-クロロスクシンイミドは、有機合成において可視光フォトレドックス触媒と組み合わせて塩素化剤として使用されてきた^[6]。