Tert-ブチルクロリド

tert-ブチルクロリド
	IUPAC名 2-クロロ-2-メチルプロパン
	別称 1,1-ジメチルエチルクロリド; 1-クロロ-1,1-ジメチルエタン; クロロトリメチルメタン; t-ブチルクロリド
識別情報
CAS登録番号	507-20-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL346997 ;
ChemSpider	10054 ;
ECHA InfoCard	100.007.334
EC番号	208-066-4;
PubChem CID	10486;
RTECS number	TX5040000;
国連/北米番号	1127
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023937 ;
	InChI InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES ClC(C)(C)C;
特性
化学式	C4H9Cl
モル質量	92.57 g/mol
外観	無色液体
匂い	クロロホルム臭
密度	0.851 g/mL
融点	−26 °C, 247 K, -15 °F
沸点	51 °C, 324 K, 124 °F
水への溶解度	水に難溶、アルコール・エーテルと混和
蒸気圧	34.9 kPa (20 °C)
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	−9 °C (16 °F; 264 K) (開放法); −23 °C (密閉法)
発火点	540 °C (1,004 °F; 813 K)
関連する物質
関連するハロゲン化アルキルs	tert-ブチルブロミド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

tert-ブチルクロリド（ターシャリーブチルクロリド、tert-butyl chloride）は化学式(CH₃)₃CClで表される有機塩素化合物である。クロロホルム臭のある無色可燃性液体。水には難溶で、徐々に加水分解を受けてtert-ブチルアルコールと塩化水素となる。

概要 -ブチルクロリド, 識別情報 ...

ステップ1	ステップ2	ステップ

強酸である塩化水素により水酸基がプロトン化される。プロトン化された水酸基は良い脱離基である。	水が脱離し、比較的安定な三級カルボカチオンを生成する(律速段階)。	塩化物イオンがカルボカチオンを攻撃しtert-ブチルクロリドとなる。

合成