베타-하이드록시 베타-메틸글루타릴-CoA

β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(영어: β-hydroxy β-methylglutaryl-CoA, HMG-CoA) 또는 3-하이드록시 3-메틸글루타릴-CoA(영어: 3-hydroxy 3-methylglutaryl-CoA)는 메발론산 경로 및 케톤체생성 경로의 대사 중간생성물이다. β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)는 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA 생성효소(HMG-CoA 생성효소)에 의해 아세틸-CoA와 아세토아세틸-CoA로부터 생성된다. 1950년대에 일리노이 대학교 어배너-섐페인의 마이너 제서 쿤(Minor Jesser Coon)과 비말 쿠마르 바크하와트(Bimal Kumar Bachhawat)의 연구가 이러한 발견을 이끌었다.^[1][2]

베타-하이드록시 베타-메틸글루타릴-CoA

이름
IUPAC 이름 (9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9,21-tetrahydroxy-8,8,21-trimethyl-10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-thia-11,15-diaza-3,5-diphosphatricosan-23-oic acid 3,5-dioxide
식별자
CAS 번호	1553-55-5 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:61659 예
ChemSpider	392859 예
ECHA InfoCard	100.014.820
IUPHAR/BPS	3040
MeSH	HMG-CoA
PubChem CID	445127
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40862689 DTXSID00935181, DTXSID40862689
InChI InChI=1S/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1 예 Key: CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N 예 InChI=1/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1 Key: CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLBX
SMILES O=C(O)C[C@@](O)(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
성질
화학식	C27H44N7O20P3S
몰 질량	911.661 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)는 류신, 아이소류신, 발린과 같은 가지사슬 아미노산의 대사 과정에서의 대사 중간생성물이다.^[3] β-메틸글루타코닐-CoA(MG-CoA)와 β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA(HMB-CoA)는 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)의 직접적인 전구물질들이다.

생합성

사람에서 L-류신과 관련한 β-하이드록시 β-메틸뷰티르산(HMB) 및 아이소발레릴-CoA에 대한 대사 경로. 두 가지 주요 경로 중 L-류신은 대부분 아이소발레릴-CoA로 대사되는 반면, β-하이드록시 β-메틸뷰티르산(HMB)으로 대사되는 경우는 약 5%에 불과하다.[4][5][6]

메발론산 경로

 이 부분의 본문은 메발론산 경로입니다.

메발론산의 합성은 두 분자의 아세틸-CoA가 싸이올레이스에 의해 클라이젠 축합되어 아세토아세틸-CoA를 생성하는 것으로 시작된다. 다음 반응은 아세틸-CoA와 아세토아세틸-CoA가 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA 생성효소(HMG-CoA 생성효소)에 의해 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)를 생성하는 반응이다.^[7]

메발론산 생합성의 마지막 단계는 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)가 NADPH 의존성 산화환원효소인 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA 환원효소(HMG-CoA 환원효소)에 의해 메발론산으로 전환되는 것이며, 이 단계는 메발론산 경로의 주요 조절 지점이다. 메발론산은 사람에서 콜레스테롤을 포함한 다양한 최종 산물들을 포괄하는 아이소프레노이드들의 전구물질로 역할을 한다.^[8]

메발론산 경로

케톤체생성 경로

β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA 분해효소(HMG-CoA 분해효소)는 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)를 아세틸-CoA와 아세토아세트산으로 분해한다.

케톤체생성 경로

같이 보기

• β-메틸글루타코닐-CoA
• 스테로이드생성 효소