아세토아세틸-CoA

아세토아세틸-CoA(영어: acetoacetyl-CoA) 또는 아세토아세틸 조효소 A(영어: acetoacetyl coenzyme A)는 콜레스테롤 생합성에 필수적인 메발론산 경로에서 β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)의 전구물질이다. 또한 아세토아세틸-CoA는 간에서의 케톤체 합성 경로에서도 비슷한 역할을 한다. 케톤체의 소화 경로(조직 내)에서 아세토아세틸-CoA는 더 이상 HMG-CoA를 생성물 또는 반응물로 가지는 것과 관련이 없다.

아세토아세틸-CoA

식별자
CAS 번호	1420-36-6 아니오
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:15345 예
ChemSpider	83198 예
ECHA InfoCard	100.014.378
IUPHAR/BPS	3039
MeSH	acetoacetyl+CoA
PubChem CID	74
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30931292
InChI InChI=1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 예 Key: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDSA-N 예 InChI=1/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 Key: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDBD
SMILES O=C(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
성질
화학식	C25H40N7O18P3S
몰 질량	851.609 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

2분자의 아세틸-CoA는 싸이올레이스에 의한 클라이젠 축합 반응^[1]으로 아세토아세틸-CoA를 생성하며, 이어서 아세토아세틸-CoA와 아세틸-CoA는 HMG-CoA 생성효소에 의해 HMG-CoA로 전환된다. 류신의 대사 과정에서 마지막 반응은 역반응으로 진행된다.

메발론산 경로

같이 보기

• 메발론산 경로
• 아세토아세트산
• β-하이드록시뷰티릴-CoA 탈수소효소