다이브로모메테인

다이브로모메테인 또는 메틸렌 브로마이드, 또는 메틸렌 다이브로마이드는 화학식 CH₂Br₂를 갖는 할로메테인이다. 물에 약간 녹지만 유기 용매에는 매우 잘 녹는다. 무색 액체이다.

다이브로모메테인

이름
우선명 (PIN) 다이브로모메테인[1]
별칭 다이브로모메테인 메틸렌 브로마이드 메틸렌 다이브로마이드 냉매-30B2
식별자
CAS 번호	74-95-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	DBM MDB UN 2664
바일슈타인 레퍼런스	969143
ChEBI	CHEBI:47077 예
ChemSpider	2916 예
ECHA InfoCard	100.000.750
EC 번호	200-824-2
그멜린 레퍼런스	25649
MeSH	methylene+bromide
PubChem CID	3024
RTECS 번호	PA7350000
UNII	V69B659W01 예
UN 번호	2664
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021557
InChI InChI=1S/CH2Br2/c2-1-3/h1H2 예 Key: FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES BrCBr
성질
화학식	CH2Br2
몰 질량	173.835 g·mol−1
겉보기	무색 내지 노란색 액체
밀도	2.477 g⋅mL−1
녹는점	−52.70 °C; −62.86 °F; 220.45 K
끓는점	96 to 98 °C; 205 to 208 °F; 369 to 371 K
물에서의 용해도	12.5 g⋅L−1 (at 20 °C)
증기 압력	4.65 kPa (at 20.0 °C)
헨리 상수 (kH)	9.3 μmol⋅Pa−1⋅kg−1
자화율 (χ)	−65.10·10−6⋅cm3/mol
굴절률 (nD)	1.541
열화학
열용량 (C)	104.1 J⋅K−1⋅mol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H332, H412
GHS 예방조치문구	P273
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 2 0
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	1 g⋅kg−1 (경구, 토끼) 3.738 g⋅kg−1 (피하, 쥐) >4 g⋅kg−1 (경피, 토끼)
관련 화합물
관련 알케인	브로모폼 테트라브로모메테인 1,1-다이브로모에테인 1,2-다이브로모에테인
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

물리적 특성

상온에서 다이브로모메테인은 약 0.61 GPa에서 고체화된다. 결정 구조는 할로젠 간 및 수소-할로젠 상호작용을 강력히 시사한다.^[2]

제조

다이브로모메테인은 상업적으로 다이클로로메테인에서 브로모클로로메테인을 통해 제조된다.

6 CH₂Cl₂ + 3 Br₂ + 2 Al → 6 CH₂BrCl + 2 AlCl₃

CH₂Cl₂ + HBr → CH₂BrCl + HCl

후자의 경로는 촉매로 염화 알루미늄을 필요로 한다.^[3] 두 반응의 브로모클로로메테인 생성물은 유사한 방식으로 추가로 반응할 수 있다.

6 CH₂BrCl + 3 Br₂ + 2 Al → 6 CH₂Br₂ + 2 AlCl₃

CH₂BrCl + HBr → CH₂Br₂ + HCl

실험실에서는 브로모폼으로부터 아비산 나트륨과 수산화 나트륨을 사용하여 제조된다.^[4]

CHBr₃ + Na₃AsO₃ + NaOH → CH₂Br₂ + Na₃AsO₄ + NaBr

다른 방법은 다이아이오도메테인과 브로민으로부터 제조하는 것이다.

용도

다이브로모메테인은 용매, 게이지 유체 및 유기 합성에 사용된다 (종종 ¹H-NMR 내부 표준으로).^[3] 폴리올 (예: 카테콜)을 메틸렌다이옥시 유도체로 편리하게 전환하고, 엔올레이트를 브로모메틸화한다. 이는 다이아이오도메테인보다 훨씬 저렴한 시몬스-스미스 반응 유형 시약의 전구체이다.^[5]

자연 발생

이는 해양 조류에 의해 자연적으로 생산되어 바다로 방출된다. 토양에 방출되면 증발하여 지표 아래로 침출된다. 물에 방출되면 주로 휘발로 인해 손실되며 반감기는 5.2시간이다. 중요한 생물학적 또는 비생물학적 분해 효과는 없다. 대기 중에서는 광화학적으로 생성된 수산화기 라디칼과의 반응으로 인해 손실된다. 이 반응의 추정 반감기는 213일이다.