1,2-다이브로모에테인

1,2-다이브로모에테인(1,2-Dibromoethane) 또는 에틸렌 다이브로마이드(ethylene dibromide, EDB)는 화학식 C
2H
4Br
2을 가진 유기 브로민 화합물이다. 대양에서 조류 (수생 생물)와 다시마목에 의해 형성될 가능성이 있는 미량의 양이 자연적으로 발생하지만, 상당한 양은 산업적으로 생산된다. 10 ppm에서 감지할 수 있는 희미하고 달콤한 냄새가 나는 밀도 있는 무색 액체이다. 널리 사용되며 때로는 논란의 여지가 있는 훈증제이다.^[4] 1,2-다이브로모에테인의 연소는 매우 부식성인 브로민화 수소 가스를 생성한다.^[5]

1,2-다이브로모에테인

1,2-다이브로모에테인의 골격식 모든 수소가 명확히 추가된 1,2-다이브로모에테인의 골격식
이름
우선명 (PIN) 1,2-다이브로모에테인[1]
별칭 에틸렌 다이브로마이드[1] 에틸렌 브로마이드[2] 글리콜 브로마이드[2] 다이(브로모메틸)
식별자
CAS 번호	106-93-4 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	EDB
바일슈타인 레퍼런스	605266
ChEBI	CHEBI:28534 예
ChEMBL	ChEMBL452370 예
ChemSpider	7551 예
ECHA InfoCard	100.003.132
EC 번호	203-444-5
KEGG	C11088 예
MeSH	Ethylene+Dibromide
PubChem CID	7839
RTECS 번호	KH9275000
UNII	1N41638RNO 아니오
UN 번호	1605
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020415
InChI InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 예 Key: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES BrCCBr
성질
화학식	C2H4Br2
몰 질량	187.862 g·mol−1
겉보기	무색 액체
냄새	희미하게 달콤함[2]
밀도	2.18 g mL−1
녹는점	9.4 to 10.2 °C; 48.8 to 50.3 °F; 282.5 to 283.3 K
끓는점	129 to 133 °C; 264 to 271 °F; 402 to 406 K
물에서의 용해도	0.4% (20 °C)[2]
log P	2.024
증기 압력	1.56 kPa
헨리 상수 (kH)	14 μmol Pa kg−1
굴절률 (nD)	1.539
열화학
열용량 (C)	134.7 J K−1 mol−1
표준 몰 엔트로피 (So298)	223.30 J K−1 mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−1.2419–−1.2387 MJ mol−1
위험
주요 위험	발암물질[2]
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H301, H311, H315, H319, H331, H335, H350, H411
GHS 예방조치문구	P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 3 0
인화점	104 °C (219 °F; 377 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	55.0 mg kg−1 (경구, 토끼) 79.0 mg kg−1 (경구, 닭) 110.0 mg kg−1 (경구, 기니피그) 130.0 mg kg−1 (경구, 메추라기) 300.0 mg kg−1 (피부, 토끼)
LC50 (median concentration)	1831 ppm (쥐, 30분) 691 ppm (쥐, 1시간)[3]
LCLo (lowest published)	200 ppm (쥐, 8시간) 400 ppm (기니피그, 3시간)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [5-분 최대 피크][2]
REL (권장)	Ca TWA 0.045 ppm C 0.13 ppm [15-분][2]
IDLH (직접적 위험)	Ca [100 ppm][2]
관련 화합물
관련 알케인	다이브로모메테인 브로모폼 테트라브로모메테인 1,1-다이브로모에테인 테트라브로모에테인 1,2-다이브로모프로페인 1,3-다이브로모프로페인 1,2,3-트라이브로모프로페인
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

제조 및 사용

고전적인 할로젠 첨가 반응에서 에틸렌 가스와 브로민의 반응으로 생성된다.^[6]

CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂–CH₂Br

역사적으로 1,2-다이브로모에테인은 납 함유 연료의 안티노크 첨가제 성분으로 사용되었다. 이는 납 잔류물과 반응하여 휘발성 브로민화 납을 생성함으로써 엔진의 납 침전물 오염을 방지한다.^[7]

농약

흙과 다양한 작물에 농약으로 사용되었다. 사용은 1,2-다이브로모-3-클로로프로페인 (DBCP)의 강제 은퇴 후에 시작되었다.^[4] 이러한 용도 대부분은 미국에서 중단되었다. 여전히 흰개미와 딱정벌레목에 대한 통나무 처리용 훈증제와 벌집에서 나방 방제용으로 사용되고 있다.^[8]

시약

1,2-다이브로모에테인은 변형된 다이아조신 고리를 포함하는 다른 유기 화합물^[9]과 일부 방염의 전구체인 브로민화 비닐을 포함한 다른 유기 화합물 제조에 더 광범위하게 적용된다.^[4]

유기 합성에서 1,2-다이브로모에테인은 탄소 음이온을 브롬화하고 특정 그리냐르 시약을 위해 마그네슘을 활성화하는 데 사용된다. 후자의 과정에서 1,2-다이브로모에테인은 마그네슘과 반응하여 무해한 에틸렌과 브로민화 마그네슘을 생성하여 마그네슘 입자의 더 활성적인 부분을 기질에 노출시킨다.^[10]

건강 영향

1,2-다이브로모에테인은 물질대사 변화와 살아있는 조직의 심각한 파괴를 유발한다.^[5] 1,2-다이브로모에테인의 알려진 경험적 LD50 값은 140 mg kg⁻¹ (경구, 쥐) 및 300.0 mg kg⁻¹ (피부, 토끼)이다.^[5] 1,2-다이브로모에테인은 알려진 발암물질로, 1977년 이전 노출 수준에서는 HERP 지수에서 가장 발암성이 높은 물질로 분류되었다.^[11]

높은 수준의 호흡이 사람에게 미치는 영향은 알려져 있지 않지만, 높은 수준에 단기간 노출된 동물 연구에서는 우울증과 허탈을 유발하여 뇌에 영향을 미침을 나타냈다. 1,2-다이브로모에테인을 호흡한 수컷 부모를 둔 어린 쥐에서도 뇌와 행동의 변화가 관찰되었으며, 임신 중 노출된 동물의 새끼에게서 선천 결함이 관찰되었다.^[12] 1,2-다이브로모에테인이 인간에게 선천 결함을 유발하는 것으로 알려져 있지는 않다. 40ml 복용량으로 삼켰을 때 사망을 유발했다.^[8]