스쿠알렌 2,3-에폭사이드(영어: squalene 2,3-epoxide) 또는 2,3-옥시도스쿠알렌(영어: 2,3-oxidosqualene)은 사포닌 뿐만 아니라 세포막 스테롤 전구체인 라노스테롤과 사이클로아르테놀의 합성 과정에서의 대사 중간생성물이다. 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 스쿠알렌 일산소화효소에 의해 스쿠알렌이 산화될 때 형성된다. 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 콜레스테롤의 전구체인 라노스테롤을 생성하는 라노스테롤 생성효소를 포함한 다양한 옥시도스쿠알렌 고리화효소들의 기질이다.[1]
간략 정보 이름, 식별자 ...
스쿠알렌 2,3-에폭사이드
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| 이름 |
| IUPAC 이름
2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane |
| 별칭
Squalene oxide
2,3-Squalene oxide
Squalene epoxide |
| 식별자 |
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| ChEBI |
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| ChemSpider |
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| MeSH |
2,3-oxidosqualene |
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| UNII |
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InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ 예 Key: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N 예 InChI=1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ Key: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
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O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C
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| 성질 |
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C30H50O |
| 몰 질량 |
426.717 g/mol |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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(S)-스쿠알렌 2,3-에폭사이드의 입체 이성질체인 (R)-스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 라노스테롤 생성효소의 저해제이다.
