스테란

스테란(Sterane)은 사이클로펜테인이 융합된 수소화된 페난트렌 구조를 모핵으로 하는 알케인 유기 화합물 그룹으로, 수소화와 같은 속성작용 및 후성작용적 분해를 통해 스테로이드 또는 스테롤에서 유래한다. 이들은 자연의 퇴적물과 퇴적암에서 발견된다.^[1] 스테란은 "사이클로페르하이드로페난트렌"이라고도 불리는 스테로이드 핵인 고난의 파생물이다.^[2] 이들은 C-17 탄소에 측쇄가 있는 안드로스탄 골격을 가지고 있으며, 모든 스테롤의 골격을 구성한다. 스테란은 스테로이드가 거의 진핵생물에 의해서만 생산되기 때문에 과거 생태계에 진핵생물이 존재했음을 나타내는 생체지표로 널리 사용된다.^[3] 특히, 콜레스탄은 동물의 콜레스테롤의 속성작용 산물이며, 스티그마스탄은 조류 (수생 생물)와 유배식물의 스티그마스테롤의 속성작용 산물이다.^[1] 그러나 일부 박테리아도 스테롤을 생산하는 것으로 알려져 있으며, 스테롤 생합성의 궁극적인 기원은 박테리아에 있다는 추론이 있다.^[4] 스테롤은 스쿠알렌의 직접적인 고리화 화합물인 프로토스테롤을 산화스쿠알렌 사이클레이스의 촉매 작용을 통해 생산된다.^[4] 진핵생물에 알려진 모든 스테롤은 프로토스테롤로부터 효소적으로 광범위하게 변형되며, 프로토스테롤만을 생산하는 생물은 알려져 있지 않다. 변형된 스테란의 가장 오래된 기록은 약 7억 2천만 년에서 8억 2천만 년 전에 퇴적된 퇴적암에서 발견된다.^[5] 대조적으로, 프로토스테롤의 속성작용 산물(프로토스탄 및 사이클로스테란이라고 함)은 더 오래된 원생누대 암석에 널리 분포하며, 왕관군 진핵생물의 진화 이전에 멸종된 원시 진핵생물 및 스테롤 생산 박테리아의 존재를 암시한다.^[6]

탄소 원자의 번호 매기기. 스테란에서 C-17의 측쇄는 다양하다.

스테란은 속성작용 중에 디아스테란으로 재배열될 수 있다 (C-27에서 C-30, C-18 및 C-19에서의 재배열, C-24에 R 없음). 쇄설암 근원암에서 생성된 기름은 디아스테란이 풍부한 경향이 있다.

콜레스테롤 및 그 파생물(예: 황체 호르몬, 알도스테론, 코티솔, 테스토스테론)은 스테란 골격을 가진 화합물의 흔한 예이다.

같이 보기

• 콜레스탄