아디프산

아디프산(Adipic acid)은 (CH₂)₄(COOH)₂의 화학식을 갖는 유기화합물이다. 산업적 관측에서 보면 아디프산은 가장 중요한 다이카르복시산이다. 매년 25억 킬로그램의 이 하얀색 결정체된 가루가 만들어지고 대부분 나일론을 만들기 위한 전구체로써 만들어진다. 아디프산은 매우 가끔 자연에서 나오기도 한다.

아디프산

이름
우선명 (PIN) Hexanedioic acid
별칭 Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid
식별자
CAS 번호	124-04-9 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	1209788
ChEBI	CHEBI:30832 예
ChEMBL	ChEMBL1157 예
ChemSpider	191 예
ECHA InfoCard	100.004.250
EC 번호	204-673-3
E 번호	E355 (산화 방지제, ...)
그멜린 레퍼런스	3166
KEGG	D08839 예
PubChem CID	196
RTECS 번호	AU8400000
UNII	76A0JE0FKJ 예
UN 번호	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021605
InChI InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) 예 Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYAY
SMILES O=C(O)CCCCC(=O)O C(CCC(=O)O)CC(=O)O
성질
화학식	C6H10O4
몰 질량	146.142 g·mol−1
겉보기	White crystals[1] Monoclinic prisms[2]
냄새	Odorless
밀도	1.360 g/cm3
녹는점	152.1 °C (305.8 °F; 425.2 K)
끓는점	337.5 °C (639.5 °F; 610.6 K)
물에서의 용해도	14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C)
용해도	Very soluble in methanol, 에탄올 soluble in 아세톤 slightly soluble in 사이클로헥세인 negligible in 벤젠, petroleum ether insoluble in acetic acid
log P	0.08
증기 압력	0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
산성도 (pKa)	4.43, 5.41
짝염기	Adipate
점도	4.54 cP (160 °C)
구조
결정 구조	Monoclinic
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−994.3 kJ/mol[3]
위험
물질 안전 보건 자료	External MSDS
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H319
GHS 예방조치문구	P264, P280, P305+351+338, P337+313
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
인화점	196 °C (385 °F; 469 K)
발화점	422 °C (792 °F; 695 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	3600 mg/kg (rat)
관련 화합물
관련 dicarboxylic acids	glutaric acid pimelic acid
관련 화합물	hexanoic acid adipic acid dihydrazide hexanedioyl dichloride hexanedinitrile hexanediamide
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

아디프산의 제법

역사적으로 아디프산은 산화에 쓰이는 여러 지방(FAT)에서 만들어졌다. 현재 아디프산은 사이클로헥세인올과 "KA oil"(케톤-알코올 오일의 약자(Ketone-Alcohol oil), 이하 케알오일)이라 불리는 사이클로헥세온의 혼합물로부터 만들어진다. 이 케알오일은 여러가지를 거쳐 질산과 산화된다. 사이클로헥세인올이 아질산을 내놓으면서 케톤으로 바뀐다:

HOC₆H₁₁ + HNO₃ → OC₆H₁₀ + HNO₂ + H₂O

이 많은 반응들 중에서 사이클로헥세온은 단일결합을 자르기 위해 니트로화된다.

HNO₂ + HNO₃ → NO⁺NO₃^- + H₂O

OC₆H₁₀ + NO⁺ → OC₆H₉-2-NO + H⁺

부산물은 글루타르산과 숙신산을 포함한다.

다른 방향의 제법

많은 방법들이 뷰타다이엔의 카르보닐화에 의해 발전되어 왔다. 예를 들어 카르보닐화는 다음을 따른다.

CH₂=CHCH=CH₂ + 2 CO + 2 H₂O → HO₂C(CH₂)₄CO₂H

부산물이 물뿐인 녹색화학의 법칙을 이용한 방법이 보고되었다. 사이클로헥세인은 텅스텐 촉매와 상이동촉매를 사용하여 과산화 수소와 산화된다. 부산물은 단지 물뿐이다.

같이 보기

• 염화 아디포일
• 헥사메틸렌다이아민
• 나일론
• 과산화수소