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아세트아미노펜
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아세트아미노펜(acetaminophen (미국채택명)) 또는 파라세타몰(paracetamol (국제일반명))은 해열 진통제이다. 아세트아미노펜과 파라세타몰 모두 그 화학명인 para-acetylami\laminophenol, para-acetylaminophenol)
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효능
두통과 해열 및 기타 통증 완화에 효과적이며, 위장장애에 대한 부담이 적다. 다만, 음식물과 함께 섭취하면 약효가 떨어질 수 있으므로 가급적 공복 시에 복용하는 것이 좋다.[8][9] 생리통, 치통, 관절통의 통증 완화에도 효과적이며, 다른 약품과 반응하지 않으나 간독성의 위험에 있어서 음주 후에는 복용을 권장하지 않는다[10]
발견
1940년대까지는 비아스피린계의 진통제로 아세트아닐리드(acetanilide)를 사용하였으나 패혈증 질환 및 메트헤모글로빈혈증 등의 부작용이 있었다. 미국의 생화학자인 줄리어스 액설로드와 버나드 브로디(Bernard B. Brodie)는 아세트아닐리드의 인체내 대사산물인 아세트아미노펜이 아세트아닐리드와 동등한 진통효과를 나타낸다는 것을 발견했다.[11][12][13]
제법
실험실에서 아세트아미노펜을 만들기 위해서는 페놀에 묽은 황산과 함께 질산나트륨을 첨가하면 페놀의 벤젠 고리가 니트로화 반응을 하여 p-니트로페놀(p-nitrophenol)과 부산물로 o-니트로페놀(o-nitrophenol)이 생성된다. p-니트로페놀을 정제하여 수소화붕소나트륨(sodium borohydride)을 첨가하면 4-아미노페놀(4-aminophenol)로 환원된다. 여기에 무수아세트산(acetic anhydride)을 넣으면 아미노기와 반응하여 아세트아미노펜이 된다.[14]
작용 메커니즘
아세트아미노펜의 작용 메커니즘은 아직 명확하게 규명되지 않았다. 아스피린 같은 비스테로이드항염증제와는 다르게, 아세트아미노펜은 중추신경계 밖의 COX의 억제에 관한 기능은 나타내지 않으며, 이는 왜 아세트아미노펜이 항염증에 관한 효과가 미미한지를 알려준다.[15] 최근 연구에 따르면 시클로옥시게나아제(cyclooxygenase, COX)를 억제하는 새로운 메커니즘이 제안되었고, 특히 COX-2에 선택적으로 작용하는 것으로 추정된다. COX-2에 대한 선택성 덕분에 아스피린(aspirin)과는 달리 혈액 응고에 관여하는 트롬복산의 생성을 억제하지 않는다.[16] 이러한 활성은 활성부위를 직접적으로 차단함으로써 나타나는 것이 아니라, 기능하기 위해선 산화되어야하는 COX 자체를 줄임으로써 나타난다.
또한 아세트아미노펜은 대사산물 AM404를 통해 뇌에서 내인성 칸나비노이드(cannabanoid) 시스템을 조절할 수 있는 것으로 보인다. AM404는 통증을 더 효과적으로 감소시키기 위해 뉴런들로부터의 내인성 칸나비노이드 / 바닐로이드 아난다미드의 재흡수를 억제하는 것으로 생각된다. AM404는 또한 뇌의 통증 신호를 억제시키는 TPRv1(옛날이름: 바닐로이드 수용체)를 직접 활성화시킬 수 있다.[17]
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부작용
메커니즘
아세트아미노펜은 남용할 시에 부작용을 초래한다. 과도한 양의 아세트아미노펜이 체내에 투여되면, 시토크롬 P450(Cytochrome P450)이라는 체내 효소가 N-아세틸-p-벤조퀴논이민(N-acetyl-p-benzoquinone imine)으로 변환한다. 이 물질은 체내 글루타티온과 결합하여 간의 기능을 저하시킨다.[18]
증상
과량 복용으로 인해 간 기능이 저하되어 현기증과 구토, 알레르기 등을 유발하며 24~48시간 이내에 간부전이 나타날 수도 있다.[18] 간에 무리를 주기 때문에 술을 마셨을 때에는 복용을 삼가야 한다.[19] 또한 유아기의 어린 아이에게 아세트아미노펜을 투여하면 아동기에 천식 발병률이 높아진다는 연구 결과가 보도되었다.[20] 임신 기간 중, 특히 4~6개월 중에 아세트아미노펜 복용이 통계적으로 유의하게 남자 태아의 성적 발달을 저하시키는 것이 관찰되었다.[21] 만성적으로 아세트아미노펜을 복용하는 사람은 혈액암이 발병할 확률이 높아진다.[22]아주 드물게 피부 발진을 일으키기도 한다.[23]
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기타
아세트아미노펜을 아질산염과 함께 물에 넣고 얼리면 아세트아미노펜이 빠르게 산화되어 독성물질인 벤조퀴논이민류를 생성한다는 연구결과가 나왔다.
각주
같이 보기
외부 링크
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