아이소글루타민

아이소글루타민(영어: isoglutamine) 또는 α-글루타민(영어: α-glutamine)은 1번 위치의 카복실기가 아마이드로 치환되어 글루탐산으로부터 유도되는 γ-아미노산이다.^[1] 아이소글루타민은 글루탐산의 5-아마이드인 단백질생성성 아미노산인 글루타민과 대조된다.

아이소글루타민

이름
IUPAC 이름 4,5-diamino-5-oxopentanoic acid
식별자
CAS 번호	DL: 328-48-3 아니오 (S/L): 636-65-7 아니오[DrugBank] (R/D): 19522-40-8 아니오[EPA]
3D 모델 (JSmol)	DL: Interactive image (S/L): Interactive image (R/D): Interactive image
약어	IsoGln
ChemSpider	DL: 144380 예
DrugBank	(S/L): DB03091
KEGG	DL: C16673
PubChem CID	DL: 164697 (S/L): 445883 (R/D): 5288447
UNII	(S/L): WL74QNU57B (R/D): IY2O406N69
CompTox Dashboard (EPA)	DL: DTXSID80901304 (R/D): DTXSID90415341
InChI InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9) 예 Key: AEFLONBTGZFSGQ-UHFFFAOYSA-N 예 DL: InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9) InChI=1/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9) Key: AEFLONBTGZFSGQ-UHFFFAOYAS (S/L): InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Key: AEFLONBTGZFSGQ-VKHMYHEASA-N (R/D): InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9)/t3-/m1/s1 Key: AEFLONBTGZFSGQ-GSVOUGTGSA-N
SMILES DL: O=C(N)C(N)CCC(=O)O (S/L): C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)N)N (R/D): C(CC(=O)O)[C@H](C(=O)N)N
성질
화학식	C5H10N2O3
몰 질량	146.146 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

아이소글루타민은 세균의 세포벽의 구성 성분인 뮤라밀 다이펩타이드(MDP)에서와 같이 펩타이드 사슬의 C-말단을 형성할 수 있다. 또한 펩타이드 사슬 내부에서도 생성될 수 있는데, 이 경우에 사슬은 카복실기에서 계속되고 아이소글루타민은 골육종 치료에 사용되는 MDP 합성 유도체인 미파무르타이드에서와 같이 γ-아미노산으로 작용한다.

입체화학

단백질생성성 아미노산인 거울상 이성질체 L-글루탐산을 대체하면 S 입체배치를 갖는 L-아이소글루타민이 생성된다. 단백질비생성성 아미노산인 D-글루탐산의 유도체인 D-아이소글루타민은 R 입체배치를 가지고 있다.^[2] 후자는 MDP와 미파무르타이드에서 발견되는 형태이다.

같이 보기

• 글루타민