아이소인돌

아이소인돌(영어: isoindole)은 벤젠 고리와 피롤 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C₈H₇N인 헤테로고리 화합물이다.^[1] 아이소인돌은 인돌의 이성질체이다. 아이소인돌의 환원형은 아이소인돌린이다. 모체인 아이소인돌은 기술 문헌에 드물게 등장하지만, 치환된 유도체들은 상업적으로 유용하며 자연적으로 생성된다. 아이소인돌 단위체는 염료의 중요한 계열인 프탈로사이아닌에서 생성될 수 있다. 아이소인돌을 함유하고 있는 일부 알칼로이드가 분리되고 특징지어졌다.^[2][3]

아이소인돌

이름
IUPAC 이름 2H-Isoindole
식별자
CAS 번호	270-68-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:33179 예
ChemSpider	2282425 예
PubChem CID	3013853
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40181488
InChI InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H 예 Key: VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H Key: VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYAW
SMILES c1cccc2c1c[nH]c2
성질
화학식	C8H7N
몰 질량	117.15 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성

아이소인돌은 N-치환된 아이소인돌린의 급속 진공 열분해에 의해 제조된다.^[4] 취급하기 쉬운 N-치환된 아이소인돌은 아이소인돌린-N-옥사이드의 탈수에 의해 제조될 수 있다. 또한 이들은 자일릴렌 다이브로마이드(C₆H₄(CH₂Br)₂)로부터 출발하는 무수한 다른 방법들에 의해 생성될 수 있다.

2H-아이소인돌의 구조 및 호변이성질화

인돌과 달리 아이소인돌은 C-C 결합 길이에서 현저한 교대를 나타내며, 이는 뷰타다이엔에 융합된 피롤 유도체로서의 설명과 일치한다.

용액에서 2H-아이소인돌 호변이성질체가 우세하다. 2H-아이소인돌은 단순 이민보다 피롤과 비슷하다.^[5] 2H-아이소인돌이 우세한 정도는 용매에 의존하고 치환된 아이소인돌의 치환기에 따라 달라질 수 있다.^[6]

2H-아이소인돌(오른쪽)은 1H-아이소인돌(왼쪽)에 비해 우세한 호변이성질체이다.

N-치환된 아이소인돌은 호변이성질화되지 않기 때문에 연구하기가 더 간단하다.

아이소인돌-1,3-다이온 및 관련 유도체

상업적으로 중요한 프탈이미드는 헤테로고리에 2개의 카보닐기를 가지고 있는 아이소인돌-1,3-다이온이다.

• 아이소인돌린 유도체
• 
  색소 황색 139, 일반적인 고품질 안료.
• 
  색소 황색 185, 일반적인 고품질 안료.
• 
  구리 프탈로사이아닌, 가장 널리 보급된 합성 안료 중 하나.

같이 보기

• 아이소인돌린
• 아이소인덴: 질소가 메틸렌기로 치환됨.