아지리딘

아지리딘(Aziridine)은 3원 헤테로사이클 (CH
2)
2NH로 구성된 유기 화합물이다. 이는 실질적인 관심을 끄는 무색, 독성, 휘발성 액체이다. 아지리딘은 1888년 화학자 지그문트 가브리엘(Siegmund Gabriel)에 의해 발견되었다. 아지리딘(aziridine)이라고도 불리는 그 유도체는 의약화학에서 더 폭넓은 관심을 받고 있다.

아지리딘

이름
우선명 (PIN) Aziridine
체계명 Azacyclopropane
별칭 Azirane Ethylene imine Aminoethylene Dimethyleneimine Dimethylenimine Ethylimine
식별자
CAS 번호	151-56-4 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	102380
ChEBI	CHEBI:30969 예
ChEMBL	ChEMBL540990 예
ChemSpider	8682 예
ECHA InfoCard	100.005.268
EC 번호	205-793-9
그멜린 레퍼런스	616
KEGG	C11687 예
PubChem CID	9033
RTECS 번호	KX5075000
UNII	54P5FEX9FH
UN 번호	1185
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020599
InChI InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 예 Key: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 Key: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYAE
SMILES C1CN1
성질
화학식	C2H5N
몰 질량	43.069 g·mol−1
겉보기	Colorless oily liquid[1]
냄새	ammonia-like[2]
밀도	0.8321 g/mL 20 °C[3]
녹는점	−77.9 °C (−108.2 °F; 195.2 K)
끓는점	56 °C (133 °F; 329 K)
물에서의 용해도	miscible
증기 압력	160 mmHg (20 °C)[2]
위험
주요 위험	highly flammable and toxic
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H225, H300, H310, H314, H330, H340, H350, H411
GHS 예방조치문구	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+310, P301+330+331, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 4 3
인화점	−11 °C (12 °F; 262 K)
발화점	322 °C (612 °F; 595 K)
폭발 한계	3.6–46%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LC50 (median concentration)	250 ppm (rat, 1 hr) 250 ppm (guinea pig, 1 hr) 62 ppm (rat, 4 hr) 223 ppm (mouse, 2 hr) 56 ppm (rat, 2 hr) 2236 ppm (mouse, 10 min)[4]
LCLo (lowest published)	25 ppm (guinea pig, 8 hr) 56 ppm (rabbit, 2 hr)[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	OSHA-Regulated Carcinogen[2]
REL (권장)	Ca[2]
IDLH (직접적 위험)	Ca [100 ppm][2]
관련 화합물
관련 헤테로사이클	보리란 산화 에틸렌 티이란
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

구조

아지리딘의 결합각은 약 60°로 일반적인 탄화수소 결합각인 109.5°보다 상당히 작다. 이는 비슷한 시클로프로판 및 에틸렌 옥사이드 분자에서처럼 각도 변형을 초래한다. 바나나 결합 모델은 이러한 화합물의 결합을 설명한다. 아지리딘은 질소 자유 전자쌍의 증가된 특성으로 인해 공액산의 pKa가 7.9인 비고리형 지방족 아민보다 덜 염기성이다. 아지리딘의 각도 변형은 또한 질소 반전에 대한 장벽을 증가시킨다. 이 장벽 높이는 별도의 반전중합체(예: N-클로로-2-메틸아지리딘의 시스 및 트랜스 반전중합체)의 분리를 허용한다.