아코니트산

아코니트산(영어: aconitic acid)은 유기산으로 시스-아코니트산(cis-aconitate) 및 트랜스-아코니트산(trans-aconitic acid)의 두 가지 이성질체가 있다. 시스-아코니트산의 짝염기인 시스-아코니테이트(cis-aconitate)는 시트르산 회로에서 아코니테이스에 의해 시트르산(citrate)이 아이소시트르산(isocitrate)으로 이성질화되는 반응의 중간생성물이다.

아코니트산^[1]

시스-아코니트산
트랜스-아코니트산
이름
IUPAC 이름 prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
별칭 achilleic acid, equisetic acid, citridinic acid, pyrocitric acid, achilleaic acid, acinitic acid
식별자
CAS 번호	499-12-7 예 585-84-2 (cis) 예 4023-65-8 (trans) 예
ChemSpider	303 (cis) 아니오
ECHA InfoCard	100.007.162
PubChem CID	309 (cis and trans)
UNII	93371T1BXP 예 OF5471ZHRR (cis) 예 7DB37960CW (trans) 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9060102
InChI InChI=1S/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3 예 Key: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
성질
화학식	C6H6O6
몰 질량	174.108 g·mol−1
겉보기	무색 결정
녹는점	190 °C (374 °F; 463 K) (분해) (혼합 이성질체), 173 °C (시스 및 트랜스 이성질체)
산성도 (pKa)	2.80, 4.46 (트랜스 이성질체)[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

아코니트산은 황산을 사용하여 시트르산을 탈수시킴으로써 합성할 수 있다.^[3]

(HO₂CCH₂)₂COH(CO₂H) → HO₂CCH=C(CO₂H)CH₂CO₂H + H₂O

이러한 방식으로 이성질체들의 혼합물이 생성된다.

아코니트산은 열 탈수(thermal dehydration)에 의해 최초로 제조되었다.^[4]