아크롤레인

아크롤레인(Acrolein, 체계명: propenal)은 가장 단순한 형태의 불포화 알데하이드이다. 무색의 액체이며 콕 찌르는 매캐한 냄새를 띤다. 식용유를 발연점까지 가열시 지방이 타는 냄새는 지방이 아크롤레인으로 쪼개질 때 글리세롤에 의해 발생한다. 프로펜으로부터 산업적으로 생산되며 살생제 등에 사용된다.

Acrolein

이름
우선명 (PIN) Prop-2-enal
별칭 Acraldehyde[1] Acrylic aldehyde[1] Allyl aldehyde[1] Ethylene aldehyde Acrylaldehyde[1]
식별자
CAS 번호	107-02-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:15368 예
ChEMBL	ChEMBL721 예
ChemSpider	7559 예
ECHA InfoCard	100.003.141
EC 번호	203-453-4
IUPHAR/BPS	2418
KEGG	C01471 예
PubChem CID	7847
RTECS 번호	AS1050000
UNII	7864XYD3JJ 예
UN 번호	1092
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020023
InChI InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 예 Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYAQ
SMILES O=CC=C C=CC=O
성질
화학식	C3H4O
몰 질량	56.064 g·mol−1
겉보기	Colorless to yellow liquid. Colorless gas in smoke.
냄새	Irritating
밀도	0.839 g/mL
녹는점	−88 °C (−126 °F; 185 K)
끓는점	53 °C (127 °F; 326 K)
물에서의 용해도	Appreciable (> 10%)
증기 압력	210 mmHg[1]
위험[2]
주요 위험	Highly poisonous. Causes severe irritation to exposed membranes. Extremely flammable liquid and vapor.
물질 안전 보건 자료	Sigma-Aldrich SDS
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H225, H300, H311, H314, H330, H400, H410
GHS 예방조치문구	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P320, P321, P322, P330
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	3 4 3
인화점	−26 °C (−15 °F; 247 K)
발화점	278 °C (532 °F; 551 K)
폭발 한계	2.8-31%[1]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LC50 (median concentration)	875 ppm (mouse, 1 min) 175 ppm (mouse, 10 min) 150 ppm (dog, 30 min) 8 ppm (rat, 4 hr) 375 ppm (rat, 10 min) 25.4 ppm (hamster, 4 hr) 131 ppm (rat, 30 min)[3]
LCLo (lowest published)	674 ppm (cat, 2 hr)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3)[1]
REL (권장)	TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3) ST 0.3 ppm (0.8 mg/m3)[1]
IDLH (직접적 위험)	2 ppm[1]
관련 화합물
관련 alkenals	Crotonaldehyde cis-3-Hexenal (E,E)-2,4-Decadienal
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

역사

아크롤레인은 스웨덴의 화학자 옌스 야코브 베르셀리우스에 의해 1839년 처음 명명되었으며 알데하이드로 규정되었다.

생산

아크롤레인은 프로펜의 산화를 통해 산업적으로 준비된다.

CH₂CHCH₃ + O₂ → CH₂CHCHO + H₂O