안트라퀴논

안트라퀴논(영어: anthraquinone)는 방향족 유기화합물이다. 안트라센의 유도체이다. 황색으로부터 엷은 재빛을 띤 화합물이다. IUPAC명은 안트라센-9,10-디온이지만, 별명으로 9,10-안트라센디온, 안트라디온, 안트라센-9,10-퀴논 등이 있다.

9,10-안트라퀴논^[1]

이름
우선명 (PIN) anthracene-9,10-dione[2]
별칭 Anthraquinone 9,10-Anthracenedione Anthradione 9,10-Anthrachinon Anthracene-9,10-quinone 9,10-Dihydro-9,10-dioxoanthracene Hoelite Morkit Corbit
식별자
CAS 번호	84-65-1 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	390030
ChEBI	CHEBI:40448 아니오
ChEMBL	ChEMBL55659 아니오
ChemSpider	6522 예
ECHA InfoCard	100.001.408
그멜린 레퍼런스	102870
KEGG	C16207 예
PubChem CID	6780
RTECS 번호	CB4725000
UNII	030MS0JBDO
UN 번호	3143
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020095
InChI InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H Key: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
성질
화학식	C14H8O2
몰 질량	208.216 g·mol−1
겉보기	노란색 고체
밀도	1.438 g/cm3[1]
녹는점	284.8 °C (544.6 °F; 558.0 K)[1]
끓는점	377 °C (711 °F; 650 K)[1]
물에서의 용해도	불용성
위험
주요 위험	발암 가능성
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H350
GHS 예방조치문구	P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
인화점	185 °C (365 °F; 458 K)
관련 화합물
관련 화합물	퀴논, 안트라센
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

물과 알코올에는 녹지 않지만, 나이트로벤젠과 아닐린에는 잘 녹는다. 화학적으로 매우 안정된 화합물이다.

알로에와 차풀, 루바브와 카스카라 사그라다 등 몇몇 식물에서 얻을 수 있다. 또 균과 조류(藻類), 곤충 등에도 있고, 착색의 원인이 되는 물질이다. 천연 안트라퀴논 유도체는 설사약으로 많이 사용된다.

합성 방법

몇 가지 합성방법이 알려져 있다.

• 안트라센 산화
• 염화알루미늄를 사용해 벤젠과 무수프탈산의 축합 (프리델-그래프츠 반응). o-벤조일벤조산이 생성된 후에 자발적으로 환원하고, 안트라퀴논이 생성된다.
• 나프토퀴논(영어판)과 1,3-디온을 사용한 딜스-알더 반응.
• 안트라퀴논의 고전적 반응인 밸리-스콜 반응(Bally-Scholl synthesis)이 알려져 있다.(1905년). 이것은 글리세린과 안트라퀴논의 반응에 따른 벤즈안트론을 생성한다. 이 반응은 구리와 황산의 존재하에서 퀴논이 환원되고(케톤기의 1개가 메틸렌으로 된다.), 다음에 글리세린을 첨가한 것이다.

공업적 반응

많은 천연색소는 안트라퀴논 골격을 가졌기 때문에, 알리자린 등의 색소의 원료로 사용된다. 또, 제지업에서 펄프 제조의 용매로 사용되고 있다. 다른 용도로는 새퇴치용 모이로 사용되고 있다.

유도체인 2-에틸안트로퀴논은 공업적으로 과산화수소를 제조할 때 사용된다.

의학에서의 용도

안트라퀴논은 설사약으로 사용된다. 장기적인 사용과 남용은 대장흑피증(영어판)을 일으킨다.