유제놀

유제놀(eugenol, /ˈjuːdʒɪnɒl/), 유게놀, 오이게놀은 페닐프로펜의 액체이다. 유제놀은 페닐프로파노이드계 화합물에 속한다. 무색에서 엷은 노란색에 이르는 아로마 유액이며 특정한 방향유로부터, 특히 클로브 오일, 육두구, 계피, 바질, 월계수 잎으로부터 추출한다.^[2][3][4][5] 클로드 버드 오일의 80~90% 농축물, 클로브 잎 오일의 82~88%의 농축물에 존재한다.^[6]

유제놀

이름
우선명 (PIN) 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
별칭 4-Allyl-2-methoxyphenol 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol Eugenic acid Caryophyllic acid 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene Allylguaiacol 2-Methoxy-4-allylphenol 4-Allylcatechol-2-methyl ether
식별자
CAS 번호	97-53-0 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:4917 예
ChEMBL	ChEMBL42710 예
ChemSpider	13876103 예
ECHA InfoCard	100.002.355
IUPHAR/BPS	2425
KEGG	D04117 예
PubChem CID	3314
UNII	3T8H1794QW 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020617
InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 예 Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC=C
성질
화학식	C10H12O2
몰 질량	164.204 g·mol−1
밀도	1.06 g/cm3
녹는점	−7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
끓는점	254 °C (489 °F; 527 K)
산성도 (pKa)	10.19 at 25 °C
자화율 (χ)	−1.021×10−4 cm3/mol
점도	9.12 mPa·s at 20 °C 5.99 mPa·s at 30 °C[1]
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
인화점	104 °C (219 °F; 377 K)
관련 화합물
관련 화합물	2-Phenethyl propionate
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생합성

유제놀의 생합성

독성

유제놀은 간독성이 있으며 이는 간에 위해를 줄 수 있음을 의미한다.^[7][8] 과다 복용은 가능하지만 혈변에서부터 경련, 설사, 구역질, 무의식, 어지럼증, 급속한 심박에 이르기까지 다양한 증상을 일으킬 수 있다.^[9] 1993년 출판된 보고서에 따르면 2세 소년은 5~10 밀리리터를 복용한 후 거의 사망에 이를 정도였다.^[10]

알레르기

유제놀은 향수에 사용하는 것이 제한되는데^[11] 일부 사람들이 그에 민감해질 수 있기 때문이지만 유제놀이 인간에 미치는 알레르기 반응을 일으키는 정도에 대해서는 논란의 여지가 있다.^[12]

자연 발생

유제놀은 여러 식물에서 자연적으로 발생하며 다음을 포함한다:

• 정향나무 (Syzygium aromaticum)^[13][14][15]
• 쑥속
• 계피^[14][16]
• Cinnamomum tamala^[17]
• 육두구 (Myristica fragrans)^[18]
• 바질 (sweet basil)^[19]
• Ocimum gratissimum (African basil)^[20][21]
• Ocimum tenuiflorum (syn. Ocimum sanctum, tulsi or holy basil)
• 붓순나무^[22]
• 레몬밤^[23]
• 딜
• Pimenta racemosa
• 바닐라
• 월계수
• 셀러리
• 생강