코리슴산

코리슴산(영어: chorismic acid)은 식물과 미생물에서 중요한 생화학적 대사 중간생성물이다. 생체 내에서 보다 일반적인 형태는 음이온인 코리슴산염(영어: chorismate)이다.

코리슴산

이름
IUPAC 이름 (3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
식별자
CAS 번호	617-12-9 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:17333 예
ChemSpider	11542 예
ECHA InfoCard	100.164.204
PubChem CID	12039
UNII	GI1BLY82Y1
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50210697
InChI InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 예 Key: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N 예 InChI=1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 Key: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
SMILES O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
성질
화학식	C10H10O6
몰 질량	226.184 g·mol−1
녹는점	140 °C (284 °F; 413 K)
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361
GHS 예방조치문구	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P403+233, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

전구체로서의 역할

코리슴산은 다음과 같은 물질들의 전구체이다.

• 방향족 아미노산인 페닐알라닌, 트립토판, 티로신
• 인돌, 인돌 유도체 및 트립토판
• 엔테로박틴 생합성에 사용되는 2,3-다이하이드록시벤조산
• 식물 호르몬인 살리실산^[1]
• 많은 알칼로이드 및 기타 방향족 대사 산물
• 폴산의 전구체인 4-아미노벤조산
• 식물과 미생물에서 비타민 K와 폴산의 생합성

코리슴산이라는 이름은 "분리하다(to separate)"를 의미하는 고대 그리스어 "χωρίζω"에서 유래한 것으로,^[2] 이는 방향족 아미노산의 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문이다.^[3]

생합성

시킴산 → 시킴산 3-인산 → 5-엔올피루빌시킴산 3-인산 (5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산)

시킴산에서 코리슴산으로의 전환 과정. 시킴산은 3번 위치에서 인산화되고, 포스포엔올피루브산과 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다.

코리슴산 생성효소는 다음과 같은 최종 화학 반응을 촉매하는 효소이다.

5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산 → 코리슴산 + 인산

코리슴산 생합성의 마지막 단계. 5-엔올피루빌시킴산 3-인산은 가수분해되어 이중 결합을 형성하면서 코리슴산을 생성한다.

물질대사

코리슴산은 아미노디옥시코리슴산 생성효소와 아미노디옥시코리슴산 분해효소에 의해 4-아미노벤조산으로 전환된다.

코리슴산 분해효소는 코리슴산을 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환하는 효소이다. 코리슴산 분해효소는 대장균 및 기타 그람음성세균에서 유비퀴논 생합성의 첫 번째 단계를 촉매한다.

같이 보기

• 방향족 아미노산
• 페닐알라닌
• 트립토판
• 티로신
• 살리실산 생성효소