탈리도마이드

탈리도마이드(영어: thalidomide)는 1950년대 후반부터 1960년대까지 임산부들의 입덧 방지용으로 판매된 약이다. 부작용으로 기형아들이 출산되자 사용이 금지되었다가 최근 부작용 메커니즘이 밝혀지면서 다발성 골수종 치료제로 조심스럽게 쓰이기도 한다.^[2]

탈리도마이드

체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
식별 정보
CAS 등록번호	50-35-1
ATC 코드	L04AX02
PubChem	5426
드러그뱅크	DB01041
ChemSpider	5233
화학적 성질
화학식	C13H10N2O4
분자량	258.20705g
SMILES	eMolecules & PubChem
유의어	α-(N-Phthalimido)glutarimide
약동학 정보
생체적합성	90%
단백질 결합	55% and 66% for the (R)-(+)- and (S)-(−)-enantiomers, respectively[1]
동등생물의약품	?
약물 대사	Liver (minimally via CYP2C19-mediated 5-hydroxylation; mostly via non-enzymatic hydrolysis at the four amide sites)[1]
생물학적 반감기	5–7.5 hours (dose-dependent)[1]
배출	Urine, faeces[1]
처방 주의사항
허가 정보	유럽 의약청:바로가기, 미국 식품의약국:바로가기
임부투여안전성	X(오스트레일리아)X(미국)
법적 상태	AU: S4 (처방전 필요) CA: ℞-only UK: POM (Prescription only) US: ℞-only
투여 방법	By mouth (capsules)

부작용

탈리도마이드 기형아의 발. 발가락이 7개이며, 그 중 2개는 서로 들러붙었고 발목이 굽었다.

대표적인 부작용은 물개사지라고 번역할 수 있는 phocomelia이다. 즉 물개처럼 팔, 다리가 극단적으로 짧은 기형이다.

소개

독일에서 개발되었다. 최초 제약회사는 그뤼넨탈(Grünenthal GmbH).[1] 1957년 10월에 서독에서 콘테르간(Contergan)이라는 제품명으로 의사의 처방 없이도 구입할 수 있는 강력하고 안전한 진정제, 수면제로 시판되었다. 광고할 때 '무독성'을 전면에 내세웠다. 특히 입덧을 완화하는 데 효과가 있어 많은 임신부들이 복용하였다. 하지만 이 의약품은 심각한 부작용을 가지고 있었다.