테트라졸

테트라졸(영어: tetrazole)은 4개의 질소 원자와 1개의 탄소 원자로 구성된 5원자 고리를 가지고 있는 합성 헤테로고리 유기 화합물의 한 종류이다. 테트라졸이란 이름은 또한 화학식이 CH₂N₄인 모체 화합물을 지칭하며, 3가지 이성질체가 존재할 수 있다.

1H-테트라졸

식별자
CAS 번호	288-94-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:33193 예
ChemSpider	60842 예
ECHA InfoCard	100.005.477
PubChem CID	67519
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5075280
InChI InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) 예 Key: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) Key: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5) Key: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
SMILES [nH]1nnnc1
성질
화학식	CH2N4
몰 질량	70.05 g/mol
밀도	1.477 g/mL
녹는점	157 to 158 °C (315 to 316 °F; 430 to 431 K)[1]
끓는점	220 ± 23 °C (428 ± 41 °F; 493 ± 23 K)
산성도 (pKa)	4.90[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

구조와 결합

이중 결합의 위치가 다른 테트라졸의 3가지 이성질체(1H-테트라졸, 2H-테트라졸, 5H-테트라졸)가 존재한다. 1H-테트라졸과 2H-테트라졸은 서로 호변이성질체 관계이며, 고체상에서의 평형은 1H-테트라졸 쪽에 존재한다.^[3][4][5] 기체상에서는 2H-테트라졸 쪽이 우세하다.^[4][6][7] 1H-테트라졸과 2H-테트라졸 6개의 π전자를 가지고 있는 방향족 화합물로 간주될 수 있는 반면, 5H-이성질체는 비방향족 화합물이다.

5H-테트라졸(오른쪽)과 비교한 1H-테트라졸(왼쪽) 및 2H-테트라졸(가운데)의 호변이성질화

합성

1H-테트라졸은 압력 하에서 무수 하이드라조산과 사이안화 수소의 반응에 의해 처음으로 제조되었다. 불균일 촉매로서 아이오딘 또는 실리카-지지된 황산 수소 나트륨의 존재 하에 아자이드화 나트륨으로 유기 나이트릴을 처리하면 5-치환된 1H-테트라졸의 유리한 합성이 가능해진다. 또 다른 방법은 5-아미노테트라졸의 탈아미노화로 상업적으로 얻거나 아미노구아니딘으로부터 차례로 제조하는 것이다.^[8][9]

1H-테트라졸의 합성

2-아릴-2H-테트라졸은 아릴 다이아조늄과 트라이메틸실릴다이아조메테인 사이의 [3+2] 고리화 첨가 반응에 의해 합성된다.^[10]

용도

테트라졸인 여러 가지 제약제들이 있다. 테트라졸은 유사한 pKa를 갖고 생리학적 pH에서 탈양성자화되기 때문에 카복실기에 대한 생체등배전자체(bioisostere)로 작용할 수 있다. 로사르탄 및 칸데사르탄과 같은 안지오텐신 II 수용체 차단제는 보통 테트라졸이다. 잘 알려진 테트라졸은 다이메틸 티아졸릴 다이페닐 테트라졸륨 브로마이드(MTT)이다. 이 테트라졸은 일반적으로 그 과정에서 세포를 죽일지라도, 살아있는 세포 배양의 호흡 활성을 정량화하기 위한 MTT 분석에 사용된다. 일부 테트라졸은 DNA 분석에서 사용할 수 있다.^[11] 연구에 따르면 VT-1161 및 VT-1129는 사람의 효소가 아닌 균류의 효소 기능을 방해하기 때문에 잠재적인 강력한 항진균제이다.^[12][13]

고에너지를 가진 일부 테트라졸 유도체는 트라이나이트로톨루엔(TNT)을 대체하고 고성능 고체 로켓 추진제 제형에 사용하기 위한 고성능 폭발물로 조사되었다.^[14][15] 여기에는 질소 염기인 아지도테트라졸레이트가 포함된다.

다른 테트라졸은 테트라졸 자체 및 5-아미노테트라졸과 같은 폭발성 또는 연소 특성으로 사용되며 이는 때때로 자동차 에어백의 가스발생장치의 구성 요소로 사용된다. 테트라졸 기반의 에너지 물질은 물, 질소 가스와 같은 고온의 무독성 반응 생성물을 생성하고,^[16] 높은 연소율과 상대적인 안정성을 가지며,^[17] 모두 바람직한 특성들이다. 테트라졸의 비편재화 에너지는 209 kJ/mol이다.

1H-테트라졸 및 5-(벤질싸이오)-1H-테트라졸(BTT)은 올리고뉴클레오타이드 합성에서 커플링 반응의 산성 활성화제로 널리 사용된다.^[18]

관련 헤테로 고리 화합물

• 트라이아졸 – 3개의 질소 원자를 가지고 있는 유사체
• 펜타졸 – 5개의 질소 원자를 가지고 있는 유사체(엄밀히 말하면 헤테로고리가 아닌 무기 호모고리)

같이 보기

• 헤테로고리 화합물