트라이플루오로메테인설폰산

트라이플루오로메테인설폰산(Trifluoromethanesulfonic acid, TFMS, TFSA)은 흔히 줄여서 트리플산(Trific acid)이라고도 부르는, 화학식 CF₃SO₃H를 가지는 설폰산 화합물이다. 초강산의 한 종류로, 에스터화 연구를 위한 촉매로서 사용된다. 흡습성, 무색, 약간의 점성을 지닌 액체이며 극성 용매에 용해된다.

트라이플루오로메테인설폰산

이름
IUPAC 이름 Trifluoromethanesulfonic acid
별칭 Triflic acid
식별자
CAS 번호	1493-13-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:48511 예
ChemSpider	56192 예
ECHA InfoCard	100.014.625
PubChem CID	62406
UNII	JE2SY203E8 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70892979 DTXSID2044397, DTXSID70892979
InChI InChI=1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) 예 Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) Key: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYAW
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
성질
화학식	CF3SO3H
몰 질량	150.07121 g/mol
겉보기	Colorless liquid
밀도	1.696 g/mL
녹는점	−40 °C (−40 °F; 233 K)
끓는점	162 °C (324 °F; 435 K)
물에서의 용해도	Miscible
산성도 (pKa)	-14.7 (±2.0)[1]
짝염기	Triflate anion
위험
주요 위험	Strong acid
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 4 1 ACID
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

상온상태에서는 무색의 약한 점성을 지닌 액체이다. 흡입 시 치명적인 경련, 염증 및 부종을 일으킨다. 피부 접촉 시 심한 화상을 입는다.

제조

• 메테인설폰산(CH₃SO₃H)의 플루오린화에 의해 산업적인 용도로 생산된다.

CH₃SO₃H + 4 HF → CF₃SO₂F + H₂O + 3H₂

위의 반응식에서, CF₃SO₂F는 가수분해되고, CF₃SO₂F은 수소 기체에 의해 양성자화되어 CF₃SO₃H가 형성된다.

• 염화삼플루오린화메틸설페닐의 산화에 의해 발생한다.

CF₃SCl + 2 Cl₂ + 3 H₂O → CF₃SO₃H + 5 HCl

• 트라이플루오로메테인설폰산의 무수물을 증류시켜 정제한 것으로부터 얻는다.

안전성

• 트라이플루오로메테인설폰산은 초강산의 한 종류이다. 피부와 접촉하면 조직 파괴가 지연되어 심각한 화상을 입을 수 있다. 흡입하면 치명적인 경련, 염증 및 부종이 발생한다.
• 극성 용매에 트라이플루오로메테인설폰산을 가할 경우 용액이 심한 발열을 일으킬 수 있다.