트라이할로메테인

화학에서 트라이할로메테인(Trihalomethane, THMs)은 메테인(CH
4)의 수소 원자 4개 중 3개가 할로젠 원자로 대체된 화합물이다. 모든 할로젠 원자가 동일한 트라이할로메테인은 할로포름이라고 한다. 많은 트라이할로메테인은 산업에서 용매 또는 냉매로 사용된다. 일부 THM은 또한 환경 공해물질이며, 몇몇은 발암물질로 간주된다.

일반적인 트라이할로메테인 표

일반적인 트라이할로메테인 (분자량 순)

분자식	IUPAC 이름	CAS 등록 번호	일반적인 이름	다른 이름	분자
CHF3	트라이플루오로메테인	75-46-7	플루오로포름	프레온 23, R-23, HFC-23
CHClF2	클로로다이플루오로메테인	75-45-6	염화이플루오르화메테인	R-22, HCFC-22
CHCl3	트라이클로로메테인	67-66-3	클로로포름	R-20, 메틸 트라이클로라이드
CHBrCl2	브로모다이클로로메테인	75-27-4	브로모다이클로로메테인	다이클로로브로모메테인, BDCM
CHBr2Cl	다이브로모클로로메테인	124-48-1	다이브로모클로로메테인	클로로다이브로모메테인, CDBM
CHBr3	트라이브로모메테인	75-25-2	브로모포름	메틸 트라이브로마이드
CHI3	트라이아이오도메테인	75-47-8	아이오도포름	메틸 트라이아이오다이드

산업적 용도

할로포름 중 클로로포름만이 중요한 응용 분야를 가진다. 주요 응용 분야에서 클로로포름은 테플론의 전구체인 테트라플루오로에틸렌(TFE) 생산에 필요하다.^[1] 클로로포름은 플루오린화 수소와의 반응에 의해 플루오린화되어 염화이플루오르화메테인(R-22)을 생성한다. 염화이플루오르화메테인의 열분해(550–750 °C)는 중간체인 다이플루오로카벤과 함께 TFE를 생성한다.

${\displaystyle {\ce {CHCl3 + 2 HF -> CHClF2 + 2 HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {2 CHClF2 -> C2F4 + 2 HCl}}}$

냉매 및 용매

환경으로 방출된 트라이할로메테인은 클로로플루오로카본(CFC)보다 빠르게 분해되어 오존층에 훨씬 적은 손상을 준다. 트라이플루오로메테인과 염화이플루오르화메테인은 모두 냉매로 사용된다. 염화이플루오르화메테인은 냉매 HCFC, 즉 수소염화불화탄소이며, 플루오로포름은 HFC, 즉 수소불화탄소이다. 플루오로포름은 오존층을 파괴하지 않는다.

클로로포름은 유기화학에서 흔한 용매이다.

발생 및 생산

환경을 통한 클로로포름의 총 전지구적 유량은 연간 약 660000 톤이며,^[2] 배출량의 약 90%는 자연적인 기원이다. 많은 종류의 바닷말이 클로로포름을 생산하며, 균류는 토양에서 클로로포름을 생산하는 것으로 여겨진다.^[3]

대부분의 할로포름 — 특히 클로로포름(CHCl
3), 브로모포름(CHBr
3), 아이오도포름 (CHI
3) — 은 대량 합성에 적합하지 않지만 할로포름 반응을 통해 쉽게 준비할 수 있다. (플루오로포름(CHF
3)은 이러한 방식으로 준비할 수 없다.)

클로로포름은 메테인 또는 클로로메테인 혼합물을 염소 (원소)와 함께 가열하여 생산된다. 다이클로로메테인은 부산물이다.^[4]

브로모클로로플루오로메테인은 가장 간단한 안정적인 카이랄 화합물 중 하나이며 연구에 사용된다.

규제

트라이할로메테인은 1974년 미국 안전한 식수법 통과 후 발행된 최초의 식수 규제의 대상이었다.^[5]

EPA는 주요 4가지 성분(클로로포름, 브로모포름, 브로모다이클로로메테인, 다이브로모클로로메테인)의 총 농도를 총 트라이할로메테인(TTHM)으로 지칭하며, 처리된 물에서 80 Ppb로 제한한다.^[6]

수영장에서는 미량의 클로로포름이 생성된다.^{[7][8][9][10]}