플루오로포름

플루오로포름(fluoroform), 플루오르포름 또는 트라이플루오로메테인(trifluoromethane)은 화학식 CHF
3을 갖는 화합물이다. 이는 수소불화탄소이며, C_3v 대칭을 갖는 화학식 CHX
3 (X = 할로젠)의 화합물 종류인 할로포름의 일부이다. 플루오로포름은 유기 합성에서 다양한 용도로 사용된다. 오존층 파괴 물질은 아니지만 온실 기체이다.^[1]

플루오로포름

이름
IUPAC 이름 트라이플루오로메테인
별칭 플루오로포름, 삼플루오린화 탄소, 삼플루오린화 메틸, 플루오릴, 프레온 23, 아크톤 1
식별자
CAS 번호	75-46-7 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	HFC 23, R-23, FE-13, UN 1984
ChEBI	CHEBI:24073 아니오
ChemSpider	21106179 예
ECHA InfoCard	100.000.794
EC 번호	200-872-4
PubChem CID	6373
RTECS 번호	PB6900000
UNII	ZJ51L9A260 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0026410
InChI InChI=1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H 예 Key: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/CHF3/c2-1(3)4/h1H Key: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM
SMILES FC(F)F
성질
화학식	CHF3
몰 질량	70.014 g·mol−1
겉보기	무색 기체
밀도	2.946 kg/m3 (기체, 1 bar, 15 °C)
녹는점	−155.2 °C (−247.4 °F; 118.0 K)
끓는점	−82.1 °C (−115.8 °F; 191.1 K)
물에서의 용해도	1 g/l
유기 용매에서의 용해도	용해됨
증기 압력	20 °C에서 4.38 MPa
헨리 상수 (kH)	0.013 mol·kg−1·bar−1
산성도 (pKa)	25–28
구조
분자 형상	사면체
위험
주요 위험	신경계 억제
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	HH280
GHS 예방조치문구	PP403
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 2 0
인화점	불연성
관련 화합물
관련 화합물	플루오로메테인 CH 3F 다이플루오로메테인 CH 2F 2 테트라플루오린화 탄소 CF 4 클로로포름 CHCl 3 브로모포름 CHBr 3 요오드포름 CHI 3 염화이플루오르화메테인 CHF 2Cl 다이클로로플루오로메테인 CHFCl 2 브로모다이클로로메테인 CHCl 2Br 다이브로모클로로메테인 CHClBr 2 브로모다이플루오로메테인 CHF 2Br 다이브로모플루오로메테인 CHFBr 2 중수소화 클로로포름 CDCl 3
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성

테플론 제조의 부산물 및 전구체로서 연간 약 2천만 킬로그램이 산업적으로 생산된다.^[1] 이는 클로로포름과 HF의 반응으로 생산된다.^[2]

CHCl
3 + 3 HF → CHF
3 + 3 HCl

이는 또한 트라이플루오로아세트산의 탈카복실화에 의해 소량으로 생물학적으로 생성되는 것으로 보인다.^[3]

역사

플루오로포름은 1894년 모리스 메슬랑이 요오드포름과 건조 불화 은의 격렬한 반응으로 처음 얻었다.^[4] 오토 루프는 불화 은을 수은 불화물과 플루오린화 칼슘의 혼합물로 대체하여 이 반응을 개선했다.^[5] 이 교환 반응은 요오드포름 및 브로모포름과 함께 작동하며, 처음 두 할로젠 원자의 플루오린으로의 교환은 격렬하다. 두 단계 공정으로 변경하여, 먼저 삼플루오린화 안티모니와 브로모포름의 반응에서 브로모다이플루오로메테인을 형성하고 수은 불화물로 반응을 완료함으로써 헨(Henne)은 최초의 효율적인 합성 방법을 찾았다.^[5]

산업 응용

CHF
3는 반도체 산업에서 산화 규소와 질화 규소의 플라즈마 식각에 사용된다. R-23 또는 HFC-23으로 알려진 이 물질은 유용한 냉매이기도 했으며, 때로는 클로로트라이플루오로메테인(CFC-13)의 대체제로 사용되었고 그 제조의 부산물이기도 하다.

소화제로 사용될 때, 플루오로포름은 듀폰의 상표명 FE-13을 사용한다. CHF
3는 낮은 독성, 낮은 반응성 및 높은 밀도로 인해 이 용도에 권장된다. HFC-23은 과거에 할론 1301(CFC-13B1)을 대체하여 소방 설비에서 전체 침수 기체 소화 약제로 사용되었다.

유기 화학

플루오로포름은 pK_a = 25–28로 약산성이며 매우 불활성이다. 탈양성자화 시도 시 탈플루오린화되어 F−
및 다이플루오로카벤(CF
2)이 생성된다. 일부 유기구리 및 유기카드 뮴 화합물은 트라이플루오로메틸화 시약으로 개발되었다.^[6]

플루오로포름은 친핵성 CF−
3 음이온의 공급원인 루퍼트-프라카쉬 시약인 CF
3Si(CH
3)
3의 전구체이다.^[7][8]

온실 기체

전 세계 관측소에서 고급 지구 대기 기체 실험(AGAGE)으로 대류권 하부에서 측정된 HFC-23. 농도는 ppt 단위의 오염되지 않은 월별 평균 몰 분율로 제공된다.

HFC-23의 대기 농도와 유사한 인공 가스(오른쪽 그래프), 로그 스케일.

CHF
3는 강력한 온실 기체이다. 대기 중 HFC-23 1톤은 11,700톤의 이산화탄소와 동일한 효과를 갖는다. 이 등가성은 100년 지구 온난화 지수라고도 불리며, HFC-23의 경우 14,800으로 약간 더 크다.^[9] 대기 수명은 270년이다.^[9]

HFC-23은 약 2001년까지 전 세계 대기에서 가장 풍부한 HFC였으나, 자동차 에어컨에 광범위하게 사용되는 화학물질인 HFC-134a(1,1,1,2-테트라플루오로에탄)의 전 세계 평균 농도가 HFC-23을 넘어섰다. 과거 HFC-23의 전 세계 배출량은 냉매 HCFC-22(클로로다이플루오로메테인) 제조 중 의도치 않은 생산 및 방출에 의해 지배되었다.

선진국의 HFC-23 배출량은 1990년대부터 2000년대까지 상당한 감소를 보였다: 1990년대 6-8 Gg/년에서 2007년 2.8 Gg/년으로 감소했다.^[10]

그러나 2024년 연구는 HFC-23 배출 감소가 보고된 것보다 훨씬 적으며 2020년에 국제적으로 합의된 키갈리 개정안을 충족하지 못함을 강력히 시사한다.^[11][12]

UNFCCC 청정 개발 체제는 HFC-23 파괴를 위한 자금을 제공하고 촉진했다.

세계기상기구 오존 사무국이 취합한 자료에 따르면 최근 몇 년 동안 개발도상국이 HCFC-23의 가장 큰 생산국이 되었다.^[13][14][15] 모든 HFC 배출량은 UNFCCC의 교토 의정서에 포함된다. 그 영향을 완화하기 위해 CHF
3는 전기 플라즈마 아크 기술이나 고온 소각을 통해 파괴될 수 있다.^[16]

추가 물리적 특성

속성	값
밀도 (ρ) -100 °C (액체)	1.52 g/cm3
밀도 (ρ) -82.1 °C (액체)	1.431 g/cm3
밀도 (ρ) -82.1 °C (기체)	4.57 kg/m3
밀도 (ρ) 0 °C (기체)	2.86 kg/m3
밀도 (ρ) 15 °C (기체)	2.99 kg/m3
전기 쌍극자 모멘트	1.649 D
임계압력 (pc)	4.816 MPa (48.16 bar)
임계온도 (Tc)	25.7 °C (299 K)
임계밀도 (ρc)	7.52 mol/l
압축인자 (Z)	0.9913
비심인자 (ω)	0.26414
점성도 (η) 25 °C	14.4 μPa.s (0.0144 cP)
몰 비열 용량 (CV)	51.577 J.mol−1.K−1
기화 잠열 (lb)	257.91 kJ.kg−1