포르포빌리노젠

포르포빌리노젠(영어: porphobilinogen, PBG)은 헤모글로빈, 엽록소와 같은 중요한 물질을 포함하는 중요한 물질들의 그룹인 포르피린의 생합성 과정에서의 대사 중간생성물로서 생물체 내에서 생성되는 유기 화합물이다.^[1]

포르포빌리노젠

이름
IUPAC 이름 3-[5-(Aminomethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
식별자
CAS 번호	487-90-1 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	995 아니오
DrugBank	DB02272 예
ECHA InfoCard	100.006.970
EC 번호	207-666-3
MeSH	Porphobilinogen
PubChem CID	1021
UNII	74KHC72QXK 아니오
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4060070
InChI InChI=1S/C10H14N2O4/c11-4-8-7(3-10(15)16)6(5-12-8)1-2-9(13)14/h5,12H,1-4,11H2,(H,13,14)(H,15,16) 아니오 Key: QSHWIQZFGQKFMA-UHFFFAOYSA-N 아니오 InChI=1/C10H14N2O4/c11-4-8-7(3-10(15)16)6(5-12-8)1-2-9(13)14/h5,12H,1-4,11H2,(H,13,14)(H,15,16) Key: QSHWIQZFGQKFMA-UHFFFAOYAF
SMILES C1=C(C(=C(N1)CN)CC(=O)O)CCC(=O)O
성질
화학식	C10H14N2O4
몰 질량	226.229
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

포르포빌리노젠 분자의 구조는 고리의 2번, 3번 및 4번 위치의 수소 원자가 각각 아미노메틸기(−CH₂−NH₂), 아세틸기(−CH₂COOH), 프로피오닐기(−CH₂CH₂COOH)로 치환된 곁사슬(1번은 질소 원자임)을 갖는 피롤 분자로 기술할 수 있다.

생합성

포르피린 생합성 경로의 첫 번째 단계는 δ-아미노레불린산이 포르포빌리노젠 생성효소에 의해 포르포빌리노젠으로 전환되는 과정이다.

포르포빌리노젠 생성효소에 의한 δ-아미노레불린산의 포르포빌리노젠으로의 전환 과정

물질대사

전형적인 포르피린 생합성 경로에서 4분자의 포르포빌리노젠은 포르포빌리노젠 탈아미노효소에 의해 피롤 고리(질소 원자에 인접한)의 2번 탄소 및 5번 탄소가 연결되어 하이드록시메틸빌레인으로 전환된다.

병리학

급성 간헐성 포르피린증은 소변에서 포르포빌리노젠의 증가를 유발한다.^[2]

같이 보기

• 하이드록시메틸빌레인