폼산

폼산(영어: formic acid, 표준어: 포름산), 메탄산(영어: methanoic acid), 또는 개미산은 가장 단순한 카복실산이다. 이것의 화학식은 HCOOH 또는 CH₂O₂이다. 화학 합성에 있어서 중요한 매개체이며 자연적으로 만들어지고 벌과 개미의 침의 독극물 안에 있는 것으로 잘 알려져 있다. 본래 폼산은 영국에서 흔한 개미 홍개미(Formica Rufa)를 증류하는 과정에서 얻어진 것이라고 한다.^[5]

폼산
Formic acid

Skeletal structure of formic acid 3D model of formic acid
이름
우선명 (PIN) Formic acid[1]
체계명 Methanoic acid[1]
별칭 Carbonous acid; Formylic acid; Hydrogen carboxylic acid; Hydroxy(oxo)methane; Metacarbonoic acid; Oxocarbinic acid; Oxomethanol
식별자
CAS 번호	64-18-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:30751 예
ChEMBL	ChEMBL116736 예
ChemSpider	278 예
DrugBank	DB01942 예
ECHA InfoCard	100.000.527
EC 번호	200-579-1
E 번호	E236 (방부제)
KEGG	C00058 예
PubChem CID	284
RTECS 번호	LQ4900000
UNII	0YIW783RG1 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2024115
InChI InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) 아니오 Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
SMILES O=CO
성질
화학식	CH2O2
몰 질량	46.025 g·mol−1
겉보기	Colorless fuming liquid
냄새	Pungent, penetrating
밀도	1.220 g/mL
녹는점	8.4 °C (47.1 °F; 281.5 K)
끓는점	100.8 °C (213.4 °F; 373.9 K)
물에서의 용해도	혼화성
용해도	다이에틸 에터, 아세톤, 아세트산 에틸, 글리세롤, 메탄올, 에탄올과 혼화성이 있음 벤젠, 톨루엔, 자일렌에 부분적으로 용해 가능
log P	−0.54
증기 압력	35 mmHg (20 °C)[2]
산성도 (pKa)	3.745[3]
짝염기	Formate
자화율 (χ)	−19.90·10−6 cm3/mol
굴절률 (nD)	1.3714 (20 °C)
점도	1.57 cP at 268 °C
구조
분자 형상	Planar
쌍극자 모멘트	1.41 D (gas)
열화학
표준 몰 엔트로피 (So298)	131.8 J/mol K
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−425.0 kJ/mol
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−254.6 kJ/mol
약리학
ATCvet 코드	QP53AG01 (WHO)
위험
주요 위험	Corrosive; irritant; sensitizer
물질 안전 보건 자료	MSDS from JT Baker
R-phrases (outdated)	R10 R35
S-phrases (outdated)	(S1/2) S23 S26 S45
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 3 1
인화점	69 °C (156 °F; 342 K)
발화점	601 °C (1,114 °F; 874 K)
폭발 한계	14–34% 18–57% (90% solution)[2]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	700 mg/kg (mouse, oral), 1100 mg/kg (rat, oral), 4000 mg/kg (dog, oral)[4]
LC50 (median concentration)	7853 ppm (rat, 15 min) 3246 ppm (mouse, 15 min)[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
REL (권장)	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
IDLH (직접적 위험)	30 ppm[2]
관련 화합물
관련 카복실산	아세트산 프로피온산
관련 화합물	폼알데하이드 메탄올
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

자연적으로, 막시류순의 많은 곤충들(특히 개미)의 침과 입질(입으로 물림)에서 찾을 수 있으며, 쐐기풀의 잎과 줄기에도 포함되어 있다.

성질

폼산은 카복시기를 가지기 때문에 산성을 나타내며, 산도가 아세트산보다 강하고 피부에 닿으면 극심한 통증을 유발할 수 있다.

한편, 폼산은 카복시기를 가지는 동시에 포밀기를 가지기 때문에 포밀기에 의하여 환원력을 가져 알데하이드의 특징인 은거울반응을 일으키기도 한다.

폼산을 진한 황산 등 탈수제로 탈수시키면 일산화 탄소가 생성된다.

• HCOOH → H₂O + CO