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푸트레신
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푸트레신(영어: putrescine)은 카다베린과 관련이 있는 악취를 풍기는 화학식이 NH2(CH2)4NH2인 유기 화합물이다.[1] 1,4-다이아미노뷰테인(영어: 1,4-diaminobutane) 또는 1,4-뷰테인다이아민(영어: 1,4-butanediamine)으로도 알려져 있다. 푸트레신과 카다베린은 둘 다 살아있는 생물과 죽은 생물에서 아미노산의 분해에 의해 생성되며, 둘 다 다량으로는 독성이 있다.[2][3] 푸트레신과 카다베린은 부패 중인 시체의 악취를 유발할 뿐만 아니라 입 냄새 및 세균성 질염의 악취와도 관련이 있다.[4] 푸트레신과 카다베린은 정액 및 일부 미세조류에서 스페르민 및 스페르미딘과 같은 관련 분자들과 함께 발견된다.
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역사
푸트레신[5]과 카다베린[6]은 독일의 의사인 루드비히 브리거(Ludwig Brieger)에 의해 1885년에 처음으로 설명되었다.[7]
수용체
사람에서 분자모델링 및 도킹 실험은 푸트레신이 사람의 TAAR6 및 TAAR8의 결합 포켓에 들어맞는다는 것을 보여주었다.[8]
생성
푸트레신은 석시노나이트릴의 수소화에 의해 산업적 규모로 생산되는 데, 석시노나이트릴은 아크릴로나이트릴에 사이안화 수소를 첨가함으로써 생성된다.[9] 푸트레신을 아디프산과 반응시켜서 폴리아마이드인 나일론 46을 생성하며, 이는 "Stanyl"이라는 상표명으로 DSM에 의해 시판되고 있다.[10] 재생가능한 공급 원료로부터 푸트레신을 생명공학적으로 생산하는 것은 화학 합성에 대한 유망한 대안이다. 포도당 미네랄염 배지에서 높은 역가로 푸트레신을 생성하는 대사적으로 처리된 대장균 균주가 기술되었다.[11]
생화학
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스페르미딘 생성효소는 푸트레신과 S-아데노실메티오닌아민(탈카복실화된 S-아데노실메티오닌)을 사용하여 스페르미딘을 생성한다. 이어서 스페르미딘은 스페르민 생성효소에 의해 또 다른 S-아데노실메티오닌아민과 결합하여 스페르민으로 전환된다.
푸트레신은 오르니틴 탈카복실화효소의 작용에 의해 건강한 살아있는 세포에서 오르니틴으로부터 소량으로 합성된다.
푸트레신은 아르지닌에서 시작하여 두 가지 경로를 통해 생물학적으로 합성된다.
- 첫 번째 대사 경로에서 아르지닌은 아르지닌 탈카복실화효소에 의해 아그마틴으로 전환된 다음, 아그마틴은 아그마틴 탈이미노효소에 의해 N-카바모일푸트레신으로 전환된다. 최종적으로 N-카바모일푸트레신은 푸트레신으로 전환된다.[12]
- 두 번째 대사 경로에서 아르지닌은 오르니틴으로 전환된 다음, 오르니틴은 오르니틴 탈카복실화효소에 의해 푸트레신으로 전환된다.
푸트레신은 가장 단순한 폴리아민들 중 하나로, 세포 분열에 필요한 생장 인자인 것으로 보인다.
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독성
다량의 푸트레신은 독성이 있다. 쥐의 경우 2,000 mg/kg의 낮은 급성 독성을 가지고 있으며, 관찰되지 않은 부작용의 수준은 2,000 ppm (180 mg/kg 체중/일)이다.[13]
푸트레신은 가열해서 분해하면 NOx의 유독 가스를 방출한다.[14]
같이 보기
각주
외부 링크
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