1,1-다이클로로에틸렌

1,1-다이클로로에틸렌(1,1-Dichloroethylene), 흔히 염화 바이닐리덴 또는 1,1-DCE로 불리는 이 물질은 분자식 CCl
2CH
2를 갖는 유기염소 화합물이다. 날카로운 냄새가 나는 무색 액체이다. 대부분의 염소화 탄화수소와 마찬가지로 물에는 잘 녹지 않지만 유기 용매에는 녹는다. 1,1-DCE는 음식용 오리지널 랩, 사란의 전구체였으나, 이 용도는 현재 중단되었다.

1,1-다이클로로에틸렌

구조식 공-막대 모형
이름
우선명 (PIN) 1,1-다이클로로에텐
별칭 1,1-다이클로로에틸렌 1,1-DCE 염화 바이닐리덴 다이클로로에틸렌 비대칭 다이클로로에텐
식별자
CAS 번호	75-35-4 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:34031 아니오
ChemSpider	6126 예
ECHA InfoCard	100.000.786
KEGG	C14039 예
PubChem CID	6366
UNII	21SK105J9D 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021438
InChI InChI=1S/C2H2Cl2/c1-2(3)4/h1H2 아니오 Key: LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 아니오
SMILES ClC(Cl)=C
성질
화학식	C2H2Cl2
몰 질량	96.94 g/mol
밀도	1.213 g/cm3
녹는점	−122 °C (−188 °F; 151 K)
끓는점	32 °C (90 °F; 305 K)
물에서의 용해도	2,240mg/L (25°C)
증기 압력	500 mmHg (20°C)[1]
자화율 (χ)	−49.2·10−6 cm3/mol
쌍극자 모멘트	1.3 D
구조
점군	C2v
분자 형상	평면
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	4 2 2
인화점	−22.8 °C (−9.0 °F; 250.3 K)
폭발 한계	6.5–15.5%[1]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LDLo (lowest published)	1500 mg/kg (쥐) 194 mg/kg (생쥐)[2]
LCLo (lowest published)	200 ppm (쥐, 4.1 시간) 98 ppm (생쥐, 22–23 시간) 1,000 ppm (쥐, 2.4 시간)[2]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	none[1]
REL (권장)	Ca[1]
IDLH (직접적 위험)	Ca [N.D.][1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

제조

1,1-DCE는 1,1,1-트라이클로로에테인과 1,2-다이클로로에테인 생산에서 상대적으로 원치 않는 부산물인 1,1,2-트라이클로로에테인의 탈염화수소화에 의해 생산된다. 이 전환 반응은 약 100°C의 온도에서 NaOH 또는 Ca(OH)₂를 사용하는 염기 촉매 반응이다.^[3]

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

염기 없이 기상 반응을 하는 것이 더 바람직하지만 선택성이 떨어진다.^[4]

응용

1,1-DCE는 주로 염화 바이닐, 아크릴로나이트릴, 아크릴레이트의 중합에서 코모노머로 사용된다. 또한 고순도 이산화 규소(SiO₂) 박막 성장을 위한 반도체 제조에도 사용된다.

폴리염화비닐리덴

 이 부분의 본문은 폴리염화비닐리덴입니다.

다른 많은 알켄이나 치환 알켄과 마찬가지로 1,1-DCE는 중합되어 폴리염화비닐리덴을 형성할 수 있다. 매우 널리 사용되는 제품인 랩이나 사란은 이 중합체로 만들어졌다. 1990년대 연구에 따르면, 다른 많은 염소화 탄소 화합물과 마찬가지로 사란은 특히 전자레인지에서 식품에 노출될 때 침출에 의해 건강에 위험을 초래할 수 있다고 시사했다. 이에 따라 SC 존슨은 2004년에 사란 랩의 제형을 폴리에틸렌 형태로 변경했다.^[5]

안전성

염화 바이닐리덴 노출로 인한 건강 영향은 주로 중추신경계에 나타나며, 고농도에서 진정, 취기, 경련, 발작, 의식 상실 등의 증상을 포함한다.^[6]

국제 암 연구 기관은 염화 바이닐리덴을 2B군으로 분류했으며, 이는 사람에게 암을 유발할 수 있음을 의미한다. 미국 국립 직업안전위생연구소는 염화 바이닐리덴을 잠재적인 직업성 발암물질로 간주한다.^[7]

같이 보기

• 1,2-다이클로로에텐
• 다이클로로에테인